6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole | 1034306-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole
• 英文别名: 6,7-Diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-c]carbazole；6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-c]carbazole
• CAS: 1034306-90-5
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂
• 分子量: 408.502
• InChiKey: PREJRIZVXIQWNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320-322 °C
• 沸点：
  684.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,12-dibutyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole-2,9-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑支架的区域选择性C2,9-甲酰化和C2,9-乙酰化修饰

  摘要：

  在SnCl 4或SnCl存在下，用二氯甲基甲基醚处理5,12-二烷基-6,7-二芳基取代的5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑的区域选择性双甲酰化和乙酰化的有效方法在AlCl 3存在下，用乙酰氯与乙酰氯分别制得2，9-二甲酰基或2，9-二乙酰基衍生物。此外，当新的2,9-双（喹喔啉-2-基）-和2,9-双（苯并[ g ]喹喔啉-2-基）衍生物是通过微波促进SeO 2氧化含二乙酰基的底物而形成的。生成相应的二乙醛，然后使这些中间体分别与邻苯基苯二胺或2，3-二氨基萘反应。研究了一些5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑的基本光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.015
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 联苯甲酰 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑衍生物基水溶性光引发剂用于3D抗菌水凝胶的制备

  摘要：

  近年来，吲哚[3,2- a ]咔唑生物碱由于其潜在的电学和光学性质而引起了越来越多的兴趣。本研究以5,12-二氢吲哚并[3,2 -a ]咔唑为支架，合成了两种新型咔唑衍生物。这两种化合物极易溶于水，溶解度超过7%（重量）。有趣的是，芳香族取代基的引入大大降低了咔唑衍生物的π堆积能力，而磺酸基的存在使所得咔唑显着溶于水，使其可以用作特别有效的水溶性PI与共引发剂，即三乙醇胺和碘鎓盐结合，分别用作电子供体和受体。令人惊讶的是，基于这些合成咔唑衍生物的多组分光引发系统可用于通过以发光二极管（LED）@405 nm为光源的激光写入程序原位制备含有银纳米粒子的水凝胶，并且所产生的水凝胶显示对大肠杆菌有抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/smll.202300772

文献信息

• An efficient synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles via the novel acid catalyzed reaction of indoles and diaryl-1,2-diones
  作者：Vijay Nair、Vidya Nandialath、Keecherikunnel G. Abhilash、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b803009j

  日期：——

  A mild and efficient one pot method for the synthesis of indolo[3,2-a]carbazole derivatives by the para-toluenesulfonic acid catalyzed condensation of indole with acyclic 1,2-diones is described. With cyclobutene-1,2-diones the reaction afforded indole substituted carbazole derivatives in good yield.

  报道了一种温和且高效的单锅法合成吲哚[3,2-a]咔唑衍生物的方法，该方法通过对甲苯磺酸催化的吲哚与开链1,2-二酮的缩合反应实现。使用环丁烯-1,2-二酮时，反应能以良好的产率得到吲哚取代的咔唑衍生物。
• Condensation of Indoline with Some 1,2- and 1,3-Diketones
  作者：Haydar Kilic、Omer Aydin、Sinan Bayindir、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1002/jhet.2580

  日期：2016.11

  Bismuth nitrate catalyzed condensation reactions of indoline with 1,2‐ and 1,3‐diketones were investigated and were reported to proceed via different reaction pathways with the involvement of one or two of the carbonyl groups. While the reaction of indoline with cyclohexane‐1,3‐dione (4) gave solely condensation product, the reaction between the acetylacetone (5) and indoline provided N‐acetyl indoline

  研究了硝酸铋催化的吲哚啉与1,2-和1,3-二酮的缩合反应，据报道该反应通过不同的反应途径进行，其中涉及一个或两个羰基。吲哚啉与环己烷-1,3-二酮（4）的反应仅产生缩合产物，而乙酰丙酮（5）与吲哚啉之间的反应则提供了N-乙酰吲哚作为逆醛醇缩合工艺的单一产物。与1,3-二酮相反，与苯甲腈（17）的反应在困难的条件下进行，并得到副产物。
• Versatile application of strong Brønsted acid deep eutectic solvent as recyclable reaction media and catalysts in organic synthesis
  作者：Jiaqi Li、Xin Wang、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121876

  日期：2023.9

  alternatives to conventional organic solvents. Hitherto, little attention has been dedicated to their applications in organic synthesis about strongly acid DESs. Herein, strong Brønsted acid DESs based on PTSA/PEG4000 were developed and used firstly to synthesize three significant compounds, namely 3,4-dihydrochromans, dihydrocoumarins and indolo[3,2-a]carbazoles, as reaction media and catalysts, and all

  低共熔溶剂 (DES) 将成为传统有机溶剂最有前途的替代品之一。迄今为止，很少有人关注它们在有机合成中关于强酸性 DES 的应用。在此，开发了基于 PTSA/PEG4000 的强布朗斯台德酸 DES，并首次用于合成三种重要化合物，即 3,4-二氢色满、二氢香豆素和吲哚[3,2- a]咔唑作为反应介质和催化剂，所有所需产物均在短时间内以高产率获得。此外，5次运行后3,4-二氢色满的产率没有明显损失，表明PTSA/PEG4000 DES具有理想的活性和可回收性。通过FT-IR和TGA对PTSA/PEG4000 DES进行了表征，所得结果也验证了反应前后DES结构均一，稳定性良好。更重要的是，这种生态友好和可持续的策略在一定程度上最大限度地减少了有机溶剂的使用，因为粗产品可以很容易地被绿色溶剂正己烷提取，避免了传统有机溶剂带来的一系列问题。
• Charge-transporting varnish, charge-transporting thin film and method for manufacturing same, and organic electroluminescent element and method for manufacturing same
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10211412B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The invention provides a charge-transporting varnish, containing a charge-transporting substance formed of an indolocarbazole represented by the following formula (1), a dopant substance, and an organic solvent.

  本发明提供了一种电荷传输清漆，其中含有一种由下式（1）表示的吲哚咔唑、一种掺杂物质和一种有机溶剂形成的电荷传输物质。
• TW2016/15641
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——