N-allyl 5-chloroisatin | 343778-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl 5-chloroisatin
• 英文别名: 5-chloro-N-allyl isatin；1-allyl-5-chloroindoline-2,3-dione；5-chloro-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• CAS: 343778-25-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03836613
• 分子量: 221.643
• InChiKey: BYKVMDOTOZHYAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl 5-chloroisatin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of β-amino alcohol based β-lactam–isatin chimeras and preliminary analysis of in vitro activity against the protozoal pathogen Trichomonas vaginalis

  摘要：

  我们描述了基于β-氨基醇的β-内酰胺–异靛胺嵌合体的合成，以及它们对阴道毛滴虫（T. vaginalis）的体外评估。结构活性关系研究表明，活性依赖于浓度以及β-内酰胺的N-1位和异靛胺的C-5位上的取代基，对于良好的活性，优先考虑氯取代基。

  DOI：

  10.1039/c3md00057e
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-allyl 5-chloroisatin
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下合成 1-取代 4(1H)-喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下加热 2-（N-烷基氨基）苯甲酸、原甲酸三乙酯和乙酸铵的混合物，以 73-99% 的产率生成 1-取代的 4(1H)-喹唑啉酮。此外，还提出了可能的反应途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.566407

文献信息

• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Temporary Intramolecular Generation of Pyridine Carbenes in Metal‐Free Three‐Component CH Bond Functionalisation/Aryl‐Transfer Reactions
  作者：Faisal Nawaz、Kishor Mohanan、Laurence Charles、Michel Rajzmann、Damien Bonne、Olivier Chuzel、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/chem.201303359

  日期：2013.12.16

  reaction by a concerted nucleophilic aromatic substitution. This peculiar reactivity for a carbene was compared to possibly competitive known reactions of stable carbenes with carbonyl compounds, and the reaction was found to be under thermodynamic control. The reported method of generation of N‐phenyl pyrid‐2‐ylidenes and their reactivity with carbonyl compounds unlock new perspectives in organic

  吡啶与苯的亲核加成反应会生成两性离子加合物，该两性离子加合物通过分子内质子的快速移动而生成相应的吡啶碳烯，即N-苯基吡啶-2-基吡啶。在存在亲电子酮（伊斯汀衍生物）的情况下，吡啶基还可以通过羰基化合物的原始双芳基化反应进一步反应，其中涉及正式的吡啶CH键官能化。总体转变是具有卡宾中间体的前所未有的三组分反应。通过实验和理论方法详细研究了这种转变的机理。发现N的产生大力提倡由吡啶和苯炔形成的-2-苯基吡啶-2-亚烷基，并且相应的卡宾二聚体也很容易形成。在三组分反应条件下，吡啶亚烷基优先加到伊斯汀衍生物的酮基上，从而产生两性离子加合物，适合通过分子内芳基转移反应，通过亲核亲核取代作用进行。将卡宾的这种独特的反应性与稳定的卡宾与羰基化合物的竞争性已知反应进行了比较，发现该反应处于热力学控制之下。报道的N-苯基吡啶-2-亚烷基的生成方法及其与羰基化合物的反应性为有机合成开辟了新的前景。
• Discovery of Isatin‐Based Carbohydrazones as Potential Dual Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase and Monoacylglycerol Lipase
  作者：Shivani Jaiswal、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.202100559

  日期：2022.1.5

  strategy, a set of isatin-3-carbohydrazones was designed, synthesized, and evaluated for their dual FAAH-MAGL inhibitory properties. This study afforded a potent dual FAAH-MAGL inhibitor (13 c) and a selective MAGL inhibitor (13 b) with acceptable pharmacokinetic profiles. These compounds can be considered as promising candidates for treating neurological disorders.

  使用基于配体的设计策略，设计、合成了一组 isatin-3-carbohydrazone，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。该研究提供了一种有效的双重 FAAH-MAGL 抑制剂 ( 13 c ) 和一种选择性 MAGL 抑制剂 ( 13 b )，具有可接受的药代动力学特征。这些化合物可以被认为是治疗神经疾病的有希望的候选者。