5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-phenacyl-1-prop-2-enylindol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 341.794
• InChiKey: SPQBBAKMMUIOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives

  摘要：

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.49
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl 5-chloroisatin 、 苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-(prop-2-en-1-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  空间位阻诱导的 3-Alkylidene-2-oxindoles 的非对映选择性自由基硝化，然后是 Tosylhydrazine 介导的磺化

  摘要：

  已经探索了 3-alkylidene-2-oxindoles 的 β C-H 键与亚硝酸叔丁酯 (TBN)的金属自由基硝化反应。有趣的是，( E )-3-(2-(aryl)-2-oxoethylidene)oxindole 和 ( E )-3-ylidene oxindole 在硝化时给出不同的非对映异构体。机理研究表明，非对映选择性受官能团大小的控制。通过金属和无氧化剂的甲苯磺酰肼介导的磺化作用，将 3-(硝基亚烷基) 羟吲哚转化为 3-(甲苯磺酰亚烷基) 羟吲哚。这两种方法都具有起始材料容易获得和操作简单的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01523

文献信息

• Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.3762/bjoc.18.49

  日期：——

  An efficient tosylhydrazine-mediated conjugate reduction of 3-phenacylideneoxindole and sequential Michael/intramolecular aldol reaction is reported under base-catalyzed conditions towards the formation of densely substituted dispirocyclopentanebisoxindole derivatives. The reaction proceeded in a diastereoselective manner to afford four chiral stereocenters. The method also has advantages of wide substrate scope, readily available starting materials and operational simplicity through one pot reaction.

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。
• Steric-Hindrance-Induced Diastereoselective Radical Nitration of 3-Alkylidene-2-oxindoles Followed by Tosylhydrazine-Mediated Sulfonation
  作者：Sayan Pramanik、Pinaki Saha、Prasanta Ghosh、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01523

  日期：2023.3.17

  Metal-free radical nitration of the β C–H bond of 3-alkylidene-2-oxindoles with tert-butyl nitrite (TBN) has been explored. Interestingly, (E)-3-(2-(aryl)-2-oxoethylidene)oxindole and (E)-3-ylidene oxindole give different diastereomers on nitration. The mechanistic investigation revealed that the diastereoselectivity was controlled by the size of the functional group. Another transformation of 3-(nitroalkylidene)

  已经探索了 3-alkylidene-2-oxindoles 的 β C-H 键与亚硝酸叔丁酯 (TBN)的金属自由基硝化反应。有趣的是，( E )-3-(2-(aryl)-2-oxoethylidene)oxindole 和 ( E )-3-ylidene oxindole 在硝化时给出不同的非对映异构体。机理研究表明，非对映选择性受官能团大小的控制。通过金属和无氧化剂的甲苯磺酰肼介导的磺化作用，将 3-(硝基亚烷基) 羟吲哚转化为 3-(甲苯磺酰亚烷基) 羟吲哚。这两种方法都具有起始材料容易获得和操作简单的优点。