allyl 1-ethylpropyl ether | 124471-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 1-ethylpropyl ether
• 英文别名: 3-(allyloxy)pentane；3-prop-2-enoxypentane
• CAS: 124471-48-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: GTMMTILTZDGPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C
• 密度：
  0.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1-ethylpropyl ether 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2-(pentan-3-yloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过三个“一罐”操作高产量合成抗流感神经氨酸酶抑制剂（-）-奥司他韦

  摘要：

  走捷径：（-）-奥司他韦的明显短且高产的不对称总合成利用了有机催化和单罐多米诺骨牌操作的优势。可以在短时间内有效地制备称为药物达菲的靶标，并且还可以有效地合成其衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.200804883
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 、 3-溴丙烯 在 四正丁基硫酸铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以26%的产率得到allyl 1-ethylpropyl ether
  参考文献：
  名称：

  wittig重排作为醛合成的实用方法

  摘要：

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80095-8

文献信息

• High‐Yielding Synthesis of the Anti‐Influenza Neuraminidase Inhibitor (−)‐Oseltamivir by Two “One‐Pot” Sequences
  作者：Hayato Ishikawa、Takaki Suzuki、Hideo Orita、Tadafumi Uchimaru、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201001108

  日期：2010.11.8

  Michael reactions, a thiol Michael reaction, and a base‐catalyzed isomerization. Six reactions can be successfully conducted in the second one‐pot reaction sequence; these are deprotection of a tert‐butyl ester and its conversion into an acyl chloride then an acyl azide, Curtius rearrangement, amide formation, reduction of a nitro group into an amine, and a retro Michael reaction of a thiol moiety. A column‐free

  通过使用两个“一锅”反应序列可实现有效的不对称总合成（-）-oseltamivir（一种抗病毒剂），其总收率极佳（60％），并且仅需通过柱色谱法纯化一次即可。第一个单锅反应序列由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应，多米诺骨牌迈克尔反应/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应与逆醛醇/霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应和逆迈克尔反应，硫代迈克尔反应组成，以及碱催化的异构化。在第二个“一锅法”反应序列中可以成功进行六个反应。这些都是去保护叔-丁基酯及其转化为酰氯，然后转化为酰叠氮，Curtius重排，酰胺形成，硝基还原为胺以及硫醇基团的逆迈克尔反应。还建立了（-）-奥司他韦的无柱合成方法。
• Diels–Alder reactions of an elusive 1,3-butadiene bearing 2-carboxy and 4-alkoxy substituents
  作者：Szu-Han Chen、Che-Hsuan Chang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.030

  日期：2016.9

  A reactive diene, ethyl 2-methylene-4-(pent-3-oxy)but-2-enoate, bearing electron-withdrawing carboxy and electron-donating pentoxy substituents is prepared and trapped in situ by a variety of dienophiles to form [4+2] cycloaddition products. Diels–Alder reaction of this diene with fumarate esters gives multiply substituted cyclohexenes that are useful for building the scaffold of oseltamivir.

  制备带有吸电子羧基和供电子戊氧基取代基的反应性二烯2-亚甲基-4-（戊-3-氧基）丁-2-烯酸乙酯，并通过各种双亲体将其原位捕获以形成[4] +2]环加成产物。该二烯与富马酸酯的Diels-Alder反应产生了多个取代的环己烯，可用于构建奥司他韦的骨架。
• Process for Producing Oseltamivir Phosphate and Intermediate Compound
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20110082302A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Disclosed are a process suited to large scale synthesis with high yield for producing oseltamivir phosphate, in which a preparation of oseltamivir phosphate which is highly safe as a pharmaceutical product can be produced, and an intermediate compound for producing oseltamivir phosphate. In this production process, an intermediate compound represented by general formula (V) is synthesized by employing Michael reaction/Michael reaction/Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and oseltamivir phosphate is produced by converting the substituent groups in this intermediate compound.

  公开了一种适用于大规模合成高产率的奥司他韦磷酸盐制备工艺，可生产高度安全的药品产品奥司他韦磷酸盐，以及用于生产奥司他韦磷酸盐的中间体化合物。在该生产过程中，通过采用Michael反应/Michael反应/Horner-Wadsworth-Emmons反应合成一种由通式（V）表示的中间体化合物，通过转化该中间体化合物中的取代基团来生产奥司他韦磷酸盐。
• Process for producing oseltamivir phosphate and intermediate compound
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US08501980B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  Disclosed are a process suited to large scale synthesis with high yield for producing oseltamivir phosphate, in which a preparation of oseltamivir phosphate which is highly safe as a pharmaceutical product can be produced, and an intermediate compound for producing oseltamivir phosphate. In this production process, an intermediate compound represented by general formula (V) is synthesized by employing Michael reaction/Michael reaction/Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and oseltamivir phosphate is produced by converting the substituent groups in this intermediate compound.

  本发明涉及一种适用于大规模合成高产率的奥司他韦磷酸盐的生产工艺，其中可以生产高度安全的药品产品的奥司他韦磷酸盐制剂，并提供用于生产奥司他韦磷酸盐的中间化合物。在该生产过程中，通过采用Michael反应/Michael反应/Horner-Wadsworth-Emmons反应合成一种通式（V）表示的中间化合物，并通过转换该中间化合物中的取代基团来生产奥司他韦磷酸盐。
• PROCESS FOR PRODUCING OSELTAMIVIR PHOSPHATE AND INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2301911B1

  公开（公告）日：2015-08-19