5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-8-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4H-chromen-4-one | 1154756-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-8-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-8-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 1154756-98-5
• 化学式: C₇₀H₆₂O₁₀
• 分子量: 1063.26
• InChiKey: PBANBXXVKMQPOF-ZHMWFVEQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-8-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到牡荆素
  参考文献：
  名称：

  葛根素的葡萄糖摄取增强活性及相关化合物的活性提示C-葡萄糖苷的作用

  摘要：

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.077
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-4,4',6'-tribenzyloxychalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-8-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  葛根素的葡萄糖摄取增强活性及相关化合物的活性提示C-葡萄糖苷的作用

  摘要：

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.077

文献信息

• Concise Synthesis of Chafurosides A and B
  作者：Takumi Furuta、Miho Nakayama、Hirotaka Suzuki、Hiroko Tajimi、Makoto Inai、Haruo Nukaya、Toshiyuki Wakimoto、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol900689m

  日期：2009.6.4

  The regioselective synthesis of chafurosides A (1) and B (2) from the same methyl ketone 5 was accomplished using a novel protecting group strategy. Both flavone rings were constructed from beta-diketone intermediate 4, which was readily obtained by condensation of an acyl donor and ketone 5. Construction of the dihydrofuran ring was achieved via an intramolecular Mitsunobu reaction.
• Glucose uptake enhancing activity of puerarin and the role of C-glucoside suggested from activity of related compounds
  作者：Eisuke Kato、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.077

  日期：2010.8

  Chemical treatment of diabetes mellitus is widely studied and controlling of blood glucose level is the main course of therapy. In type 2 diabetes mellitus, insulin resistance is the major problem. An isoflavone C-glucoside, puerarin (1), is known to enhance glucose uptake into the insulin sensitive cell and is thought to be a candidate for treatment of diabetes mellitus. We synthesized 1 and several

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。