tert-butyl 6-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1429880-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 6-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-fluoro-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate；tert-butyl 5-fluoro-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1429880-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₃
• 分子量: 250.27
• InChiKey: DWJRBXGSFLXLOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl 2,6-difluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl 6-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b

文献信息

• Organophosphine bearing multiple hydrogen-bond donors for asymmetric Michael addition reaction of 1-oxoindane-2-carboxylic acid ester via dual-reagent catalysis
  作者：Haoran Hong、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.07.026

  日期：2021.2

  phosphines derived from dipeptide dual-reagents catalyzed asymmetric Michael addition reactions between indene esters and activated olefins in high yields and good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. The success of current highly selective reactions should provide inspiration for expansion to other reactions and would open up new paradigms for the synthesis of indanone derivatives

  衍生自二肽双试剂的含有多个氢键的亲核膦，可在温和的反应条件下高产率地催化茚酯与活化烯烃之间的不对称迈克尔加成反应，并且对映选择性良好。当前高度选择性反应的成功应为进一步扩展反应提供启发，并为合成带有手性季碳中心的茚满酮衍生物开辟新的范例。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of a Hypervalent‐Iodine‐Based Nitrooxylating Reagent
  作者：Roxan Calvo、Antoine Le Tellier、Thomas Nauser、David Rombach、Darryl Nater、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202005720

  日期：2020.9.21

  synthesis and characterization of a hypervalent‐iodine‐based reagent that enables a direct and selective nitrooxylation of enolizable C−H bonds to access a broad array of organic nitrate esters is reported. This compound is bench stable, easy‐to‐handle, and delivers the nitrooxy (‐ONO2) group under mild reaction conditions. Activation of the reagent by Brønsted and Lewis acids was demonstrated in the synthesis

  本文报道了一种基于高价碘的试剂的合成和表征，该试剂能够使可烯醇化的CH键进行直接和选择性的硝基氧化，从而获得广泛的有机硝酸酯。该化合物在工作台上稳定，易于处理，并能释放出硝基氧基（-ONO 2）组在温和的反应条件下。在硝基氧化的β-酮酸酯，1,3-二酮和丙二酸酯的合成中证明了Brønsted和Lewis酸对试剂的激活，而在硝基氧化的吲哚的合成中则显示了其在光氧化还原催化下的活性。详细的机理研究包括脉冲辐解，斯特恩-沃尔默淬灭研究和UV / Vis光谱电化学，揭示了一种独特的单电子转移（SET）诱导的协同机理，与硝酸根自由基的产生无关。
• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative Cyclopropanation under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Zhao Zhang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03209

  日期：2016.12.2

  developed for the synthesis of cyclopropanes from the C(sp2)–C(sp3) single bonds of β-keto esters with activated methylene compounds under metal-free conditions in the presence of 5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX), a recyclable water-soluble hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. This mild, efficient method has a wide substrate scope and

  在无金属条件下，在5-三甲基铵-1,3-存在下，由β-酮基酯的C（sp 2）-C（sp 3）单键与活化的亚甲基化合物合成环丙烷的方法二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d] [1,2] iodoxol-1-ol阴离子（AIBX），由我们小组开发的可回收的水溶性高价碘（V）试剂。这种温和，有效的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，是对现有环丙烷化策略的补充。该方法可用于构建多取代的环稠合环丙烷，并且当使用手性酯助剂时，适于进一步合成转化以构建复杂的生物活性分子以及不对称环丙烷（90％de）。
• Design of Chiral Bifunctional Quaternary Phosphonium Bromide Catalysts Possessing an Amide Moiety
  作者：Seiji Shirakawa、Takashi Tokuda、Atsuyuki Kasai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol4013926

  日期：2013.7.5

  bifunctional quaternary phosphonium bromides possessing an amide moiety were designed for the highly enantioselective sulfenylation and chlorination of β-ketoesters under base-free phase-transfer conditions. The tuning of an amide moiety of the catalyst was crucial to achieve high reactivity and enantioselectivity.

  设计了具有酰胺部分的新型双官能季铵化溴化物，用于在无碱相转移条件下对β-酮酸酯进行高度对映选择性的亚磺酰化和氯化反应。催化剂的酰胺部分的调节对于实现高反应性和对映选择性是至关重要的。
• 一种手性苯并环状β-酮酯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109851504A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供一种手性苯并环状β‑酮酯类化合物的合成方法，该化合物为2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物，其合成方法为：在碱添加剂存在下，手性铜催化剂在反应介质中催化苯并环状β‑酮酯类化合物与炔丙基类化合物通过不对称炔丙基取代反应合成2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种官能团化的2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物，其对映体过量百分数高达95％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。