tert-butyl (2S)-2-chloro-5-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 1443150-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-chloro-5-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1443150-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFO₃
• 分子量: 284.715
• InChiKey: WWGJIKPBZQVEBZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 N-氯代酞酰亚胺 、 C₄₅H₃₅NO₂PS⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (2S)-2-chloro-5-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺部分的手性双官能季铵化溴化膦催化剂的设计

  摘要：

  设计了具有酰胺部分的新型双官能季铵化溴化物，用于在无碱相转移条件下对β-酮酸酯进行高度对映选择性的亚磺酰化和氯化反应。催化剂的酰胺部分的调节对于实现高反应性和对映选择性是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/ol4013926

文献信息

• Design of Chiral Bifunctional Quaternary Phosphonium Bromide Catalysts Possessing an Amide Moiety
  作者：Seiji Shirakawa、Takashi Tokuda、Atsuyuki Kasai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol4013926

  日期：2013.7.5

  bifunctional quaternary phosphonium bromides possessing an amide moiety were designed for the highly enantioselective sulfenylation and chlorination of β-ketoesters under base-free phase-transfer conditions. The tuning of an amide moiety of the catalyst was crucial to achieve high reactivity and enantioselectivity.

  设计了具有酰胺部分的新型双官能季铵化溴化物，用于在无碱相转移条件下对β-酮酸酯进行高度对映选择性的亚磺酰化和氯化反应。催化剂的酰胺部分的调节对于实现高反应性和对映选择性是至关重要的。