3-(4-氟苯基)丙酸甲酯 | 2928-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)propionic acid,methyl ester
• CAS: 2928-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• mdl: MFCD12031748
• 分子量: 182.195
• InChiKey: XCRXMWBQKYTDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-氟苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸和苯丙氨酸对丙氨酸氨基肽酶的膦酸类似物的合成和抑制研究。

  摘要：

  合成了新的高苯丙氨酸和苯丙氨酸膦酸类似物的文库，其苯环中含有氟和溴原子。评估了它们对人类（hAPN，CD13）和猪（pAPN）两种重要的丙氨酸氨基肽酶的抑制作用。酶学研究以及与文献数据的比较表明，高苯丙氨酸对苯丙氨酸衍生物的抑制作用较高。用1-氨基-3-（3-氟苯基）丙基膦酸（化合物15c）对hAPN的抑制常数在亚微摩尔范围内，对pAPN的抑制常数在微摩尔范围内。）是两种酶的最佳低分子抑制剂之一。据我们所知，P1高苯丙氨酸类似物是文献中描述的膦酸和次膦酸衍生物中APN活性最高的抑制剂。因此，它们构成了用于化学上更复杂的抑制剂的进一步设计的有趣的基础。基于分子模型模拟和SAR（结构-活性关系）分析，确定了hAPN和pAPN的酶抑制剂复合物的最佳结构。

  DOI：

  10.3390/biom10091319
• 作为产物：
  描述：

  3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-(4-氟苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基环丙烷的 1,3-二甲磺酸盐的镍催化烷基-烷基交叉电泳偶联反应

  摘要：

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01330

文献信息

• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。
• Novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives containing flexible-chain moiety: Design, synthesis, nematocidal activities, and pesticide-likeness analysis
  作者：Jixiang Chen、Chengqian Wei、Sikai Wu、Yuqin Luo、Rong Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127028

  日期：2020.4

  Seventy-two novel 1,3,4-oxadiazole thioether derivatives containing different flexible-chain moieties were designed and synthesized. The nematicidal activities of all the title compounds were evaluated, and some compounds showed excellent nematicidal activities against citrus nematodes. The compounds 15, 16, 18, 27, 41, 42, 44, 53, and 71 had the mortality to citrus nematodes of 92.5, 93.7, 90.3, 91

  设计并合成了72个含有不同柔性链部分的新型1,3,4-恶二唑硫醚衍生物。评价了所有标题化合物的杀线虫活性，并且某些化合物对柑橘线虫显示出优异的杀线虫活性。化合物15、16、18、27、41、42、44、53和71在浓度为5％时对柑橘线虫的死亡率为92.5％，93.7％，90.3％，91.5％，92.6％，92.8％，93.5％，91.3％和91.0％。 100 mg / L，优于阿维菌素对照剂（85.9％）。在测试浓度降至50 mg / L之后，化合物16、42、44、53和71的杀线虫活性仍优于阿维菌素（65.1％），死亡率分别为72.3、71.3、70.6、71.1，和73.9％。化合物16、42、44、53和71的LC50值为16.3、18.8、20.8、17.5，和14.7 mg / L，优于市售的阿维菌素阳性对照剂（24.8 mg / L）。同时，对农药样的定性和定量分析表明，化
• Development of a Modified Bouveault–Blanc Reduction for the Selective Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols
  作者：Minhui Han、Xiaodong Ma、Shangchu Yao、Yuxuan Ding、Zihan Yan、Adila Adijiang、Yufei Wu、Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Peng Lei、Yun Ling、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02950

  日期：2017.1.20

  α-dideuterio alcohols from carboxylic acid esters. Sodium dispersions are used as the electron donor in this electron transfer reaction, and ethanol-d1 is employed as the deuterium source. This reaction uses stable, cheap, and commercially available reagents, is operationally simple, and results in excellent deuterium incorporation across a broad range of aliphatic esters, which provides an attractive

  已开发出一种改进的Bouveault-Blanc还原方法，用于从羧酸酯合成α，α-二氘代醇。在该电子转移反应中，将钠分散液用作电子给体，将乙醇-d 1用作氘源。该反应使用稳定，便宜且可商购的试剂，操作简单，并且可在各种脂族酯中实现出色的氘掺入，为昂贵的发火性碱金属氘化物介导的反应提供了有吸引力的替代方法。
• Insertion of Alkylidene Carbenes into B–H Bonds
  作者：Ji-Min Yang、Feng-Kai Guo、Yu-Tao Zhao、Qiao Zhang、Ming-Yao Huang、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c09596

  日期：2020.12.16

  array of functional group transformations. The unprecedented spiro B-N heterocycles prepared in this study have potential utility as building blocks for the synthesis of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic studies suggest that insertion of the alkylidene carbenes into the B-H bonds of the amine-borane adducts proceeds via a concerted process involving a three-membered-ring transition state.

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of<i>sec</i>- and<i>tert</i>-Alcohols
  作者：Kaiwu Dong、Rui Sang、Jie Liu、Rauf Razzaq、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201701950

  日期：2017.5.22

  A general palladium-catalyzed synthesis of linear esters directly from sec- and tert-alcohols is described. Compared to the classic Koch–Haaf reaction, which leads to branched products, this new transformation gives the corresponding linear esters in high yields and selectivity. Key for this protocol is the use of an advanced palladium catalyst system with L2 (pytbpx) as the ligand. A variety of aliphatic

  直接从直链酯的一般钯催化合成的仲-和叔-醇进行说明。与导致分支产物的经典科赫-哈夫反应相比，这种新的转化以高收率和选择性提供了相应的线性酯。该协议的关键是使用具有L2（py t bpx）作为配体的高级钯催化剂体系。可以直接使用多种脂族和苄醇，基准反应的催化剂效率非常出色（周转数高达89 000）。