methyl 6-fluoro-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 1071727-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 6-fluoro-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；Methyl 5-fluoro-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1071727-64-4
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: VVUFIMBYNJVAOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-fluoro-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-fluoro-1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种免疫调节剂

  摘要：

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类式I所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐。实验证明，该化合物具有良好的IL‑17A抑制活性，可以用来制备IL‑17A抑制剂以及预防和/或治疗IL‑17A介导的疾病(比如炎症、自身免疫性疾病、感染性疾病、癌症、癌前期综合征等)的药物，为临床治疗与IL‑17A活性异常相关的疾病提供了一种新的药用可能。

  公开号：

  CN112341441B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 6-fluoro-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• Carbon-Selective Difluoromethylation of Soft Carbon Nucleophiles with Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Yisa Xiao、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800383

  日期：2018.11

  highly carbon‐selective difluoromethylation of soft carbon nucleophiles including β‐ketoesters, malonates, oxindoles, benzofuranones and ketene silyl acetals with a difluoromethylated sulfonium ylide under mild conditions was described. Mechanistic studies suggest that these difluoromethylating reactions proceed via a difluorocarbene pathway.

  描述了在温和条件下用二氟甲基化叶立德对软碳亲核试剂（包括β-酮酸酯，丙二酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛）进行高碳选择性二氟甲基化。机理研究表明，这些二氟甲基化反应是通过二氟卡宾途径进行的。
• SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255239A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Therapeutic compounds, and methods, compositions, and medicaments related thereto are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。
• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• Iron-Catalyzed Acyl Migration of Tertiary α-Azidyl Ketones: Synthetic Approach toward Enamides and Isoquinolones
  作者：Tonghao Yang、Xing Fan、Xiaopeng Zhao、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00409

  日期：2018.4.6

  transformed into enamides by treatment with FeBr2 at elevated temperature in DMF. The reaction proceeds via 1,2-benzoyl migration from α-carbon to the nitrogen atom, accompanied by expulsion of a nitrogen molecule. This protocol is suitable for the synthesis of N-(cyclopent-1-en-1-yl)benzamides, N-(cyclohex-1-en-1-yl)benzamides, and N-benzoyl-α-methyl enamines and provides a convenient approach toward isoquinolones

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。