5-allyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole | 1219439-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-allyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
• 英文别名: 5-prop-2-enyl-10H-indeno[1,2-b]indole
• CAS: 1219439-56-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: BDWNLVWLRYTBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 BARAC-fluor
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  提供了经修改的环炔化合物；以及利用这些化合物修改生物分子的方法。具体实施方式包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其能够在体内和体外应用。

  公开号：

  US08519122B2
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-allyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Compositions and Methods for Modification of Biomolecules

  摘要：

  提供了经修改的环炔烃化合物；以及使用这些化合物修改生物分子的方法。实施例包括可以在生理条件下进行的环加成反应。该环加成反应涉及将经修改的环炔烃与靶生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内和体外应用。

  公开号：

  US20110207147A1

文献信息

• One-Pot Deprotonative Synthesis of Biarylazacyclooctynones
  作者：Yuto Hioki、Mayu Itoh、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0039-1691491

  日期：2020.1

  Deprotonative formation of biarylazacyclooctynone (BARAC) from the corresponding enol triflate is described. The reaction furnished the azacyclooctynone within one hour at –78 °C. This process could be performed in one pot from the starting ketone to provide a range of BARAC derivatives in moderate to excellent yields. The protocol enabled the gram-scale formation of the BARAC skeleton by reducing the number of reaction steps. Furthermore, the established method was applied to the synthesis of the BARAC derivative bearing a coumarin moiety.

  描述了从相应的烯醇三氟甲烷磺酰基形成双芳基氮杂环辛酮（BARAC）的去质子化反应。该反应在-78℃下在一个小时内生成了氮杂环辛酮。该过程可以在同一反应釜中完成，从起始酮提供一系列BARAC衍生物，收率从中等到优良。该方案通过减少反应步骤，实现了克级别的BARAC骨架形成。此外，该方法已应用于合成带有香豆素基团的BARAC衍生物。
• Metallocenes and catalysts for olefin-polymerisation
  申请人：——

  公开号：US20030148877A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A class of metallocenes of formula (I): (ZR 1 m ) n (Cp)(A) r ML p L′ q (I) wherein ZR 1 m ) is a divalent group bridging Cp and A, Cp is a heterocyclic cyclopentadienyl group of formula (II) or (II′), wherein one of X or Y is a single bond, the other being an heteroatom; R 2 and R 3 are hydrogen, halogen or a hydrocarbon radical, optionally containing heteroatoms; R 4 is a halogen or an hydrocarbon radical, optionally containing heteroatoms; the group A is a cyclopentadienyl derivative or is equal to Cp; M is Ti, Zr or Hf; m is 1 or 2; n ranges from 0 to 4; r is 0 or 1; p and q range from 0 to 3; and a ranges from 0 to 4. Moreover, are disclosed catalyst systems containing these metallocenes, useful in the polymerization of olefins. 1

  一类配合物，其化学式为(I)：（ZR1m）n（Cp）（A）rMLpL′q（I），其中ZR1m）是连接Cp和A的二价基团，Cp是化学式（II）或（II′）的杂环戊二烯基团，其中X或Y之一是单键，另一个是杂原子；R2和R3是氢，卤素或含有杂原子的碳氢基团，R4是卤素或含有杂原子的碳氢基团；基团A是环戊二烯基衍生物或等于Cp；M是钛、锆或铪，m为1或2；n范围从0到4；r为0或1；p和q范围从0到3；a范围从0到4。此外，还披露了包含这些配合物的催化剂体系，可用于烯烃聚合。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140045207A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided are modified cycloalkyne compounds; and methods of use of such compounds in modifying biomolecules. Embodiments include a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. The cycloaddition reaction involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo and in vitro.

  提供了改良的环烷炔化合物；以及在修饰生物分子方面使用这些化合物的方法。实施例包括可以在生理条件下进行的环加成反应。环加成反应涉及将改良的环烷炔与靶生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内和体外应用。
• Rapid Cu-Free Click Chemistry with Readily Synthesized Biarylazacyclooctynones
  作者：John C. Jewett、Ellen M. Sletten、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja100014q

  日期：2010.3.24

  Bioorthogonal chemical reactions, those that do not interact or interfere with biology, have allowed for exploration of numerous biological processes that were previously difficult to study. The reaction of azides with strained alkynes, such as cyclooctynes, readily forms a triazole product without the need for a toxic catalyst. Here we describe a biarylazacyclooctynone (BARAC) that has exceptional reaction kinetics and whose synthesis is designed to be both modular and scalable. We employed BARAC for live cell fluorescence imaging of azide-labeled glycans. The high signal-to-background ratio obtained Ming nanomolar concentrations of BARAC obviated the need for washing steps. Thus, BARAC is a promising reagent for in vivo imaging.
• METALLOCENES AND CATALYSTS FOR OLEFIN-POLYMERISATION
  申请人：Basell Polyolefine GmbH

  公开号：EP0952978B1

  公开（公告）日：2003-01-22