5,5-dimethyl-3-phenylfuran-2(5H)-one | 68727-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenyl-5H-furan-2-one；5,5-Dimethyl-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 68727-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: PLKBRODQRUNIQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  346.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenylfuran-2(5H)-one 、 甲基溴化镁 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PADWA A.; BROOKHART T., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4021-4030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-yl)dihydroborate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到5,5-dimethyl-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  酯基作为自由基受体：β-NHC-芳基烯基自由基通过在酯基上的C-C键形成/裂解来诱导酰化。

  摘要：

  在存在N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）和二叔丁基过氧化物的条件下进行热解后，取代的炔丙基乙酸酯会转化为4-硼基-2（5 H）-呋喃酮。在反应过程中，乙酰甲基以甲烷的形式损失。有证据表明该反应是通过一系列自由基事件进行的，这些事件包括：1）在三键上添加一个NHC-硼基自由基；2）将所得的β-硼烷基烯基环化成酯羰基；3）分解形成的烷氧基自由基，得到4-硼基-2（5 H）-呋喃酮和一个甲基自由基；4）从NHC-硼烷中抽出氢气以返回初始的NHC-硼基和甲烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201902001

文献信息

• The palladium-tributylammonium formate reagent in the stereoselective hydrogenation, and stereo- and regioselective hydroarylation of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates: a route to substituted butenolides
  作者：A. Arcadi、E. Bernocchi、A. Burini、S. Cacchi、F. Marinelli、B. Pietroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85839-7

  日期：1988.1

  The reaction of aryl iodides with alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates in the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst provides a convenient route to functionalized substituted butenolides through a one pot hydroarylation/cyclization reaction. In the presence of formic acid, tri-n-butylamine and a palladium(II) catalyst, alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates undergo a one pot hydrogenation/cyclization

  在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，芳基碘化物与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的反应提供了通过一锅加氢芳基化/环化反应制备官能化取代丁烯化物的便捷途径。在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，烷基4-羟基-2-链烷酸酯经过一锅加氢/环化反应生成丁烯内酯环。通过增加过量的甲酸，可以观察到饱和γ-内酯的直接形成。以高的立体选择性进行反应，并且在加氢芳基化的情况下，具有良好的区域选择性。
• 一种α,β-不饱和丁内酯的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104961714B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种α,β‑不饱和丁内酯的合成方法，该方法合成路线为：其中，R1为芳基或叔丁基，R2为烷基或氢，R3和R4均为芳基和烷基的任意一种。该方法在整个反应过程中所使用的原料都是价格便宜且易获得的，大大减少了反应的成本；该方法的底物试用范围广；整个反应的操作简单易行；产率均在80％以上。
• The Mukaiyama reaction of ketene bis(trimethylsilyl) acetals with α-halo acetals
  作者：F.W.J. Demnitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93317-9

  日期：——

  Ketene bis(trimethylsilyl) acetals were reacted with α-halo acetals giving β-alkoxy-γ-halo acids which were converted to butenolides by reaction with two equivalents of base. This constitutes a novel and short butenolide synthesis.

  使乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛反应，得到β-烷氧基-γ-卤代酸，通过与两当量的碱反应将其转化为丁烯化物。这构成了新颖且短的丁烯内酯合成。
• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。
• Carbonylation of tertiary propargylic alcohols catalyzed by a cationic palladium(II) complex: Synthesis of 2(5H)-Furanones
  作者：Koichi Matsushita、Tsunenori Komori、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78211-6

  日期：1994.8

  Tertiary propargylic alcohols reacted with carbon monoxide in the presence of catalytic quantities of a cationic palladium(II) complex, [Pd(CH3CN)2(PPh3)2](BF4)2, to afford 2(5H)-furanones and/or 2,3-dienoic acids, the precursor of the furanones, in good yields under mild conditions.

  在催化量的阳离子钯（II）络合物[Pd（CH 3 CN）2（PPh 3）2 ]（BF 4）2存在下，叔炔丙醇与一氧化碳反应，得到2（5H）-呋喃酮呋喃酮的前体和/或2,3-二烯酸，在温和条件下收率高。