17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one | 173782-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one
• 英文别名: 17-Allyl-4,5alpha-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one；(4R,4aS,7aR,12bR)-9-methoxy-7a-methyl-3-prop-2-enyl-4a-propoxy-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 173782-76-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: VMTVMVJOGCOWFB-IBURTVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 8.33h， 生成 (-)-17-allyl-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-5β-methyl-14β-propoxyindolo[2',3':6,7]morphinan-3-ol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第15部分。在14-烷氧基取代的吲哚吗啡酮系列中具有高亲和力和选择性的新型δ阿片受体拮抗剂†

  摘要：

  所述indolomorphinans 4 - 7从它们的相应的吗啡烷-6-酮衍生物制备8 - 11经由费歇尔吲哚合成。与参考药物HS 378（2）相比，化合物4和5在小鼠输精管制剂中的δ阿片样物质受体上表现出更高的拮抗剂效力，而化合物6和7的效力更弱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810519
• 作为产物：
  描述：

  17-(1-chloroethoxy)-carbonyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第15部分。在14-烷氧基取代的吲哚吗啡酮系列中具有高亲和力和选择性的新型δ阿片受体拮抗剂†

  摘要：

  所述indolomorphinans 4 - 7从它们的相应的吗啡烷-6-酮衍生物制备8 - 11经由费歇尔吲哚合成。与参考药物HS 378（2）相比，化合物4和5在小鼠输精管制剂中的δ阿片样物质受体上表现出更高的拮抗剂效力，而化合物6和7的效力更弱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810519
• 作为试剂：
  描述：

  溴化钾 、 、 、 、 三溴化硼 、 、 17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one 、 ammonium hydroxide 在 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 、 17-allyl-4,5α-epoxy-3-methoxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one 、 甲醇 、 17-allyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one hydrobromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford 314 mg (47%) of 17-allyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one hydrobromide (compound 14)的产率得到17-allyl-4,5α-epoxy-3-hydroxy-5-methyl-14-n-propyloxymorphinan-6-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Use of opioid receptor antagonist compounds for the prevention and/or treatment of diseases associated with the target calcineurin

  摘要：

  提供式（I）的吗啡诺衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防与目标钙调蛋白酶相关的疾病。

  公开号：

  US20070167474A1

文献信息

• Opioid receptor antagonist compounds
  申请人：Astra AB

  公开号：US06136817A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  New morphinane derivatives of the formula ##STR1## their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation and their use in the manufacture of pharmaceutical preparations.

  新的吗啡啶衍生物的分子式为##STR1##，它们的药用盐，以及用于它们制备和用于制造药物制剂的过程。
• [EN] NEW ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTAGONISTES
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995031463A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) New morphinane derivatives of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, a process for their preparation and their use in the manufacture of pharmaceutical preparations.(FR) Nouveaux dérivés de morphinane représentés par la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, procédé servant à leur préparation et leur utilisation dans la fabrication de préparations pharmaceutiques.

  新的吗啡烷衍生物公式（I），其药学上可接受的盐，制备过程以及在制造药物制剂中的使用。
• NEW ANTAGONIST COMPOUNDS
  申请人：Schmidhammer, Helmut, Prof. Dr.

  公开号：EP0759922B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• USE OF OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH THE TARGET CALCINEURIN
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1755604B1

  公开（公告）日：2009-10-14
• US6136817A
  申请人：——

  公开号：US6136817A

  公开（公告）日：2000-10-24