methyl {5-[(methylamino)carbonyl]-1H-benzimidazol-2-yl}carbamate | 89791-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl {5-[(methylamino)carbonyl]-1H-benzimidazol-2-yl}carbamate
• 英文别名: Methyl (5-(methylcarbamoyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate；methyl N-[6-(methylcarbamoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 89791-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: FKAJKHOIIAEPDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  368 °C
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 镍 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl {5-[(methylamino)carbonyl]-1H-benzimidazol-2-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  5（6）-（取代的氨基甲酰基）-烷基和5（6）-（二取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和相关化合物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  合成了许多5（6）-（取代的氨基甲酰基）-和5（6）-（二取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸烷基酯及相关化合物，它们对实验动物的各种肠道蠕虫具有驱虫活性被评估。合成的大部分化合物显示出对ceananiostum ceylanicum的显着活性，并在较高剂量下对膜蛙的感染。与烷基5（6）-（取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸酯相比，发现二取代的氨基甲酰基类似物具有更好的驱虫活性。该系列中活性最高的化合物，即5（6）-[（（N-2-吡啶基哌嗪子基）氨基甲酰基]甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯）（90），已针对高等动物的肠道蠕虫进行了筛选，并被作为微量和大杀线剂。化合物90已被确定为广谱驱虫药。鉴于化合物90对ceylanicum（仓鼠和狗），H。nana（大鼠），Nippostrongylus brasiliensis（大鼠），Syphacia obvelata（小鼠），A.tubae

  DOI：

  10.1021/jm00374a025

文献信息

• Synthesis and in vitro cysticidal activity of new benzimidazole derivatives
  作者：Francisca Palomares-Alonso、Helgi Jung-Cook、Jaime Pérez-Villanueva、Juan Carlos Piliado、Sergio Rodríguez-Morales、Guadalupe Palencia-Hernández、Nayeli López-Balbiaux、Alicia Hernández-Campos、Rafael Castillo、Francisco Hernández-Luis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.005

  日期：2009.4

  Despite albendazole being the drug of choice in neurocysticercosis treatment, its low solubility limits its bioavailability; therefore, more research is required in order to find new molecules with cestocidal activity and adequate aqueous solubility. A set of 13 benzimidazole derivatives were synthesized and their in vitro activities were evaluated against Taenia crassiceps cysts, using albendazole sulfoxide as reference molecule, showing that two of them exhibited good activity. Molecular modelling revealed that the cysticidal efficacy depends on the presence on the molecule of an H in the 1-position, a planar carbamate group at 2-position, and if the substituent in 5-position is voluminous, it should be orthogonal to the benzimidazole ring. (c) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Syntheses and anthelmintic activity of alkyl 5(6)-(substituted carbamoyl)- and 5(6)-(disubstituted carbamoyl)benzimidazole-2-carbamates and related compounds
  作者：Shiv Kumar、Manju Seth、Amiya P. Bhaduri、Pradeep K. S. Visen、Anuradha Misra、Suman Gupta、Nigar Fatima、Jagdish C. Katiyar、Ranjeet K. Chatterjee、Amiya B. Sen

  DOI：10.1021/jm00374a025

  日期：1984.8

  A number of alkyl 5(6)-(substituted-carbamoyl)- and 5(6)-(disubstituted-carbamoyl)benzimidazole-2-carbamates and related compounds have been synthesized, and their anthelmintic activity against various intestinal helminths of experimental animals have been evaluated. A large percentage of the compounds synthesized showed noteworthy activity against Ancylostoma ceylanicum and at higher doses against

  合成了许多5（6）-（取代的氨基甲酰基）-和5（6）-（二取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸烷基酯及相关化合物，它们对实验动物的各种肠道蠕虫具有驱虫活性被评估。合成的大部分化合物显示出对ceananiostum ceylanicum的显着活性，并在较高剂量下对膜蛙的感染。与烷基5（6）-（取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸酯相比，发现二取代的氨基甲酰基类似物具有更好的驱虫活性。该系列中活性最高的化合物，即5（6）-[（（N-2-吡啶基哌嗪子基）氨基甲酰基]甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯）（90），已针对高等动物的肠道蠕虫进行了筛选，并被作为微量和大杀线剂。化合物90已被确定为广谱驱虫药。鉴于化合物90对ceylanicum（仓鼠和狗），H。nana（大鼠），Nippostrongylus brasiliensis（大鼠），Syphacia obvelata（小鼠），A.tubae