methyl 5-chlorocarbonyl-1H-benzimidazole-2-carbamate | 135696-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-chlorocarbonyl-1H-benzimidazole-2-carbamate
• 英文别名: methyl N-(6-carbonochloridoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 135696-94-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₃
• 分子量: 253.645
• InChiKey: KWSOMOTVORBXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chlorocarbonyl-1H-benzimidazole-2-carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 12.0h， 生成 propan-2-yl 2-(propan-2-yloxycarbonylamino)-3H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯烷基酯及其相关衍生物的合成和生物活性：一类潜在的抗肿瘤和抗丝虫剂。

  摘要：

  一系列的5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和乙酯（7-19）和5-氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯（24-34）通过在室温下，将适当的醇或胺与酰氯衍生物6a或6b一起使用。醇与酰氯6a在回流温度下反应，以高收率得到酯交换产物20-23。用取代的苯甲酰氯处理5-氨基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯提供了5-苯甲酰胺基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯（36-38）。化合物9、16、20和22在L1210细胞中表现出显着的生长抑制作用，IC50小于1 microM。这一系列化合物的生长抑制似乎与有丝分裂纺锤体中毒有关。所有测试的化合物9、10、19、20、22和23，导致L1210细胞在有丝分裂中大量积累。化合物7、9、19、25、26、27和36在实验感染的蝇类中显示出显着的体内抗丝虫活性，以对抗Brugia pahangi，Litomosoides carinii和Acanthocheilonema

  DOI：

  10.1021/jm00081a016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-chlorocarbonyl-1H-benzimidazole-2-carbamate
  参考文献：
  名称：

  某些5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯烷基酯及其相关衍生物的合成和生物活性：一类潜在的抗肿瘤和抗丝虫剂。

  摘要：

  一系列的5-（烷氧基羰基）-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和乙酯（7-19）和5-氨基甲酰基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸酯（24-34）通过在室温下，将适当的醇或胺与酰氯衍生物6a或6b一起使用。醇与酰氯6a在回流温度下反应，以高收率得到酯交换产物20-23。用取代的苯甲酰氯处理5-氨基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯提供了5-苯甲酰胺基-1H-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯（36-38）。化合物9、16、20和22在L1210细胞中表现出显着的生长抑制作用，IC50小于1 microM。这一系列化合物的生长抑制似乎与有丝分裂纺锤体中毒有关。所有测试的化合物9、10、19、20、22和23，导致L1210细胞在有丝分裂中大量积累。化合物7、9、19、25、26、27和36在实验感染的蝇类中显示出显着的体内抗丝虫活性，以对抗Brugia pahangi，Litomosoides carinii和Acanthocheilonema

  DOI：

  10.1021/jm00081a016

文献信息

• Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer
  申请人：Camden James Berger

  公开号：US06864275B1

  公开（公告）日：2005-03-08

  Benzimidazole derivatives and salts and prodrugs thereof are disclosed, together with methods for the treatment of cancers or viral infections in warm blooded animals by administration of these compounds. Such compounds may be used in combination with a chemotherapeutic agent and/or a potentiator.

  苯并咪唑衍生物及其盐和前药的使用被披露，以及通过给这些化合物进行治疗来治疗温血动物中的癌症或病毒感染的方法。这些化合物可以与化疗药物和/或增效剂结合使用。
• Compounds and methods for use thereof in the treatment of cancer or viral infections
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06420411B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  Benzimidazole derivatives and salts and prodrugs thereof are disclosed, together with methods for the treatment of cancers or viral infections in warm blooded animals by administration of these compounds. Such compounds may be used in combination with a chemotherapeutic agent and/or a potentiator.

  本发明揭示了苯并咪唑衍生物及其盐和前药，以及使用这些化合物治疗温血动物的癌症或病毒感染的方法。这些化合物可以与化疗药物和/或增效剂结合使用。
• Benzimidazole compounds, and pharmaceutical compositions and unit dosages thereof
  申请人：Agyin Joseph K.

  公开号：US06900235B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  Benzimidazole derivatives and salts and prodrugs thereof are disclosed, together with methods for the treatment of cancers or viral infections in warm blooded animals by administration of these compounds. Such compounds may be used in combination with a chemotherapeutic agent and/or a potentiator.

  本发明公开了苯并咪唑衍生物及其盐和前药，以及使用这些化合物治疗温血动物的癌症或病毒感染的方法。这些化合物可以与化疗药物和/或增效剂结合使用。
• Compounds and method for use thereof in the treatment of cancer or viral infections
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US06407131B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  Benzimidazole derivatives and salts and prodrugs thereof are disclosed, together with methods for the treatment of cancers or viral infections in warm blooded animals by administration of these compounds. Such compounds may be used in combination with a chemotherapeutic agent and/or a potentiator.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物及其盐和前药，以及使用这些化合物治疗温血动物的癌症或病毒感染的方法。这些化合物可以与化疗药物和/或增效剂结合使用。
• Compounds and methods for use thereof in the treatment of viral infections
  申请人：Camden Berger James

  公开号：US20050192328A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Benzimidazole derivatives and salts and prodrugs thereof are disclosed, together with methods for the treatment of cancers or viral infections in warm blooded animals by administration of these compounds. Such compounds may be used in combination with a chemotherapeutic agent and/or a potentiator.

  本文披露了苯并咪唑衍生物、盐和其前药，以及使用这些化合物治疗温血动物的癌症或病毒感染的方法。这些化合物可以与化学治疗药物和/或增强剂结合使用。