ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate | 105613-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate
• 英文别名: trans-5-(3,4-Methylendioxy-phenyl)-2-pentensaeure-aethylester；ethyl (E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-2-enoate
• CAS: 105613-60-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: AEMLPEJXIGENAZ-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 piperanine
  参考文献：
  名称：

  从天然黄樟素合成哌酰胺和新类似物

  摘要：

  摘要 Piper 属的物种因其生物活性而广为人知。本文描述了一种用于制备哌酰胺及其类似物的新合成路线，该路线使用巴西天然产品黄樟素 (1) 作为有效前体。以25-32%的总产率获得酰胺(6a-c)。

  DOI：

  10.1080/00397919908085766
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2-penten-1-oate
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Ramberg??Bäcklund 反应立体选择性合成天然存在的不饱和酰胺生物碱

  摘要：

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。

  DOI：

  10.1139/v04-028

文献信息

• SYNTHESIS OF NATURAL AMIDE ALKALOID PIPERDARDINE AND A NEW BIOACTIVE ANALOGUE^†
  作者：João X. de Araújo-Júnior、Carolina de M. Duarte、Maria C. de O. Chaves、José P. Parente、Carlos A. M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1081/scc-100000187

  日期：2001.1
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US20180134679A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention provides compounds that are useful for treating or preventing cancer.
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS MÉTHODES UTILISATION
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：WO2016179587A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention provides compounds that are useful for treating or preventing cancer.
• Stereoselective synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids by a modified Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Yang Li、Yu Zhang、Zhi Huang、Xiaoping Cao、Kun Gao

  DOI：10.1139/v04-028

  日期：2004.5.1

  A convenient and rapid approach for the synthesis of naturally occurring unsaturated amide alkaloids 1a–1n by the recently developed one-flask Ramberg–Backlund reaction is described. The starting material was alcohol 3, which was transformed into thiolacetate 4 using the Mitsunobu reaction. In situ cleavage of acetyl moiety of 4, followed by alkylation of the resulting thiol with appropriate chloroacetamide

  描述了一种通过最近开发的单瓶 Ramberg??Backlund 反应合成天然存在的不饱和酰胺生物碱 1a??1n 的方便快捷的方法。起始原料是醇 3，使用 Mitsunobu 反应将其转化为硫代乙酸酯 4。4 的乙酰基部分的原位裂解，然后用合适的氯乙酰胺 5 将所得硫醇烷基化，提供硫化物 6。硫化物 6 氧化得到相应的砜 2。在氧化铝-存在下用二溴二氟甲烷处理砜 2二氯甲烷溶液中负载的氢氧化钾得到不饱和酰胺生物碱1a??1n。据我们所知，1e和1i的合成是首次报道。关键词：合成，不饱和酰胺生物碱，Ramberg??Backlund反应。
• Synthesis of Piperamides and New Analogues from Natural Safrole
  作者：João X. de Araújo Júnior、Eliezer J. Barreiro、José P. Parente、Carlos A. M. Fraga

  DOI：10.1080/00397919908085766

  日期：1999.1

  Abstract Species of the Piper genus are amply known for their biological activities. This paper describes a new synthetic route for the preparation of piperamides and analogues, using as an efficient precursor, the Brazilian natural product safrole (1). The amides (6a-c) were obtained in 25-32% overall yield.

  摘要 Piper 属的物种因其生物活性而广为人知。本文描述了一种用于制备哌酰胺及其类似物的新合成路线，该路线使用巴西天然产品黄樟素 (1) 作为有效前体。以25-32%的总产率获得酰胺(6a-c)。