4-allyloxy-non-1-ene | 321914-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyloxy-non-1-ene
• 英文别名: 4-Prop-2-enoxynon-1-ene
• CAS: 321914-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: KBMVKUSXCRHFBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-non-1-ene 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-pentyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  In situ conversion of a Ru metathesis catalyst to an isomerization catalystElectronic supplementary information (ESI) available: representative experimental procedure and analytical data for products 3. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400229f/

  摘要：

  在复分解反应中加入醇和亚几何量的碱，可促使具有复分解活性的碳烯催化剂转化为具有异构化活性的氢化物。

  DOI：

  10.1039/b400229f
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-allyloxy-non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w

文献信息

• Rearrangement of Allyl Homoallyl Ethers to γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Takashi Higashino、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol0067437

  日期：2000.12.1

  conversion of allyl homoallyl ethers to gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds. For example, treatment of 1-allyl-1-allyloxycyclohexane in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl](2), PCy(3), and Cs(2)CO(3) in toluene at 100 degrees C afforded 4-cyclohexyliden-2, 3-dimethylbutanal in 74% yield. The reaction presumably proceeds through double bond migration to allyl vinyl ethers, which then

  发现铱配合物促进烯丙基高烯丙基醚向γ，δ-不饱和羰基化合物的转化。例如，在100℃下于甲苯中催化量存在[Ir（cod）Cl]（2），PCy（3）和Cs（2）CO（3）的情况下处理1-烯丙基-1-烯丙氧基环己烷得到74％产率的4-环己烯-2，3-二甲基丁醛。该反应大概是通过双键迁移到烯丙基乙烯基醚而进行的，然后进行克莱森重排。
• Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl- and Allylhomoallyl­ethers: In Situ Conversion of Grubbs’ Catalyst to a Ru-H Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1055/s-2004-829068

  日期：——

  allylhomoallylethers do not undergo the expected ring closing metathesis reaction if ethyl vinyl ether is added to the reaction mixture. Instead, upon heating, a selective isomerization of the substrates to allyl vinyl ethers is induced. These then undergo a Claisen rearrangement to produce pent-4-enals.

  如果将乙基乙烯基醚添加到反应混合物中，二烯丙基-和烯丙基高烯丙基醚不会发生预期的闭环复分解反应。相反，在加热时，会诱导底物选择性异构化为烯丙基乙烯基醚。然后这些经历克莱森重排以产生pent-4-enals。
• UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20140243404A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is:

  本披露涉及有用于多烯环化、烯酸和烯基烷醚环化以及芳香族化合物卤代的卤化物化合物。披露了这种卤化物化合物的合成、使用这种卤化物化合物制备的化合物以及使用卤化物化合物合成天然化合物，包括蒎烯。本披露的代表性卤化物化合物为：
• [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012037069A3

  公开（公告）日：2014-03-20
• A General Strategy for the Stereocontrolled Preparation of Diverse 8- and 9-Membered <i>Laurencia</i>-Type Bromoethers
  作者：Scott A. Snyder、Daniel S. Treitler、Alexandria P. Brucks、Wesley Sattler

  DOI：10.1021/ja2069449

  日期：2011.10.12

  A unique procedure to effect a ring-expanding bromoetherification process is described, wherein tetrahydrofurans and tetrahydropyrans are smoothly transformed into 8- and 9-membered bromoethers in a regio- and stereocontrolled manner through the use of BDSB (bromodiethylsulfonium bromopentachloroantimonate). These products resemble the cores of the Laurencia C15 acetogenins. In light of the generality and effectiveness of the approach, this work provides a unique strategy for their laboratory preparation and may implicate a possible biosynthesis pathway.