N-(4-(2-nitroacetyl)phenyl)acetamide | 77901-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-(2-nitroacetyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: p-nitroacetoacetanilide；N-[4-(2-Nitroacetyl)phenyl]acetamide
• CAS: 77901-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: GCEPJLJWZTVCRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  498.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2-nitroacetyl)phenyl)acetamide 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 D-2-(4-hydroxyphenyl)-N-[1-methyl-2-(4-nitrophenylcarbamoyl)vinyl]glycine, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aminopenicillins

  摘要：

  一种改进的工艺，用于从6-APA衍生物和酰胺型丹酸盐的水溶液中制备α-氨基青霉素。

  公开号：

  US04366098A1
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(4-(2-nitroacetyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 9. C-Acylation of nitromethane with aromatic carboxylic acids using diethyl phosphorocyanidate (DEPC).
  作者：YASUMASA HAMADA、KIYOKO ANDO、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.29.259

  日期：——

  Aromatic α-nitroketones can be conveniently prepared from aromatic carboxylic acids and nitromethane by the action of diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of triethylamine.

  芳香的α-硝基酮可以通过在三乙胺存在下，利用二乙基氰磷酸酯（DEPC）的作用，从芳香羧酸和硝基甲烷方便地制备。
• Dane salt and process for preparing aminopenicillins therefrom
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04231954A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Amide-type Dane salts having the formula: ##STR1## wherein R is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen and R.sub.3 is phenyl or substituted phenyl, R.sub.1 is cyano or nitro, and M is hydrogen, an alkali metal or a triloweralkylamine are disclosed, as well as a process for preparing .alpha.-aminopenicillins from these salts and 6-APA.

  揭示了具有以下化学式的酰胺型丹盐：其中R是以下式的基团：其中R2是氢，R3是苯基或取代苯基，R1是氰基或硝基，M是氢、碱金属或三低碳基胺，以及从这些盐和6-APA制备α-氨基青霉素的方法。
• HAMADA YASUMASA; ANDO KIYOKO; SHIOIRI TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 259-261
  作者：HAMADA YASUMASA、 ANDO KIYOKO、 SHIOIRI TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• Process for preparing aminopenicillins
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04366098A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  An improved process for the preparation of .alpha.-amino-penicillins from an aqueous solution of a derivative of 6-APA and amide-type Dane salts.

  一种改进的工艺，用于从6-APA衍生物和酰胺型丹酸盐的水溶液中制备α-氨基青霉素。