6-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazole | 955-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 955-76-0
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO
• 分子量: 264.111
• InChiKey: GBYGHIYBWGDGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115974805

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-苯并噁唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [Pd(η(5)-C5H5)Fe(η(5)-C5H3-C(CH3)=N-C6H4-4-CH3)Cl(P(C6H5)3)] 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到6-chloro-2-(4-chlorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基二茂铁亚胺催化氯化2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种高效且简便的方案，可用于Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑的氯化反应。结果代表了涉及保拉达环作为这种氯化催化剂的第一个实例。该氯化不是配体引导邻-C  ħ激活，但在电取代过程对在苯并恶唑部分的苯并环的氮原子的-位，的区域化学其中已被HMBC谱分析确认。催化体系可以耐受各种卤素原子，例如F，Cl和Br，以中等至极好的收率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180245

文献信息

• 一种高效偶联串联合成2-苯基苯并恶唑及其 衍生物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN105111161B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明一种高效偶联串联合成2‑苯基苯并恶唑及其衍生物的方法，苯乙酮类化合物和苯胺类化合物在二甲基亚砜为溶剂的反应介质中，在催化剂三苯基膦氯化铑、添加剂氧化银的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得2‑苯基苯并恶唑及其衍生物；式（Ⅰ）或式（Ⅲ）中R1选自下列之一：烷基、卤素；式（Ⅱ）或式（Ⅲ）中R2选自下列之一：甲氧基、卤素、三氟甲基。本发明原料简便易得、操作简单；合成条件温和、反应效率高；产物易分离纯化、绿色环保。适应于各种取代的2‑苯基苯并恶唑及其衍生物的合成。
• Chlorination and ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yangjie Wu、Xiang Li

  DOI：10.1039/c1ob05223c

  日期：——

  Efficient and facile catalytic protocols for chlorination and ligand-directed ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles have been developed. The chlorination is not a ligand-directed ortho-functionalization, but an electrophilic substitution process in the benzo ring of the benzoxazole moiety. Meanwhile, the acetoxylation exhibited high regioselectivity for the substrates containing a meta-substituent and occurred at the less sterically hindered ortho-C–H bond of the directing group.

  针对 2-芳基苯并恶唑的氯化和配体定向正乙酰氧基化，我们开发出了高效、简便的催化方案。氯化反应不是配体定向的正官能化，而是苯并恶唑分子苯环上的亲电取代过程。同时，乙酰氧基化对含有元取代基的底物具有很高的区域选择性，并且发生在指导基团的立体阻碍较小的正交-C-H 键上。
• Magnetically recoverable and reusable CuFe₂O₄nanoparticle-catalyzed synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles using dioxygen as oxidant
  作者：Daoshan Yang、Xiao Zhu、Wei Wei、Nana Sun、Li Yuan、Min Jiang、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra00559g

  日期：——

  A green and efficient strategy for the synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles has been developed by using inexpensive, readily available, dioxygen-stable and recyclable CuFe₂O₄as the nanocatalyst.

  通过使用廉价、易获得、稳定于二氧化碳并可循环利用的CuFe2O4纳米催化剂，已经开发出一种合成苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑的绿色高效策略。
• Divergent reactivities of o-haloanilides with CuO nanoparticles in water: a green synthesis of benzoxazoles and o-hydroxyanilides
  作者：Nilufa Khatun、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra46820h

  日期：——

  In the present study, three divergent reaction paths emerged when o-haloanilides were subjected to CuO nanoparticles in water. o-Halo (I, Br) phenylbenzamides in the presence of CuO nanoparticles and Cs2CO3 in water at 100 °C provided o-hydroxyphenyl benzamides as the major product. However, a complete change in selectivity was observed in the presence of an organic base/ligand (TMEDA), giving 2-arylbenzoxazole as the exclusive product. The above selectivities were not clearly distinct when the corresponding alkylamides were treated either in the presence or absence of the ligand. A number of o-halophenyl alkylamides provided either exclusively o-dehalogenated products or a mixture of o-dehalogenated and o-hydroxylated products, but none gave 2-alkylbenzoxazoles. In addition to the above selectivities, the use of an environmentally friendly solvent (water) and base, and the recyclability of the catalyst make this procedure a benign alternative to the existing methods for the synthesis of these molecules, viz. o-hydroxybenzamides and o-arylbenzoxazoles.

  在本研究中，当邻卤代苯甲酰基在水中与纳米 CuO 颗粒发生反应时，出现了三种不同的反应路径。邻卤代（I，Br）苯基苯甲酰胺在纳米 CuO 颗粒和 Cs2CO3 的存在下于 100 ℃ 的水中发生反应，主要产物为邻羟基苯基苯甲酰胺。然而，在有机碱/配体（TMEDA）的存在下，选择性发生了完全的变化，2-芳基苯并恶唑成为唯一的产物。在配体存在或不存在的情况下处理相应的烷基酰胺时，上述选择性没有明显的区别。一些邻卤苯基烷基酰胺只提供邻卤化产物或邻卤化和邻羟化产物的混合物，但没有一种烷基烷基酰胺提供 2-芳基苯并恶唑。除上述选择性外，由于使用了环保溶剂（水）和碱，以及催化剂的可回收性，使该方法成为合成这些分子（即邻羟基苯甲酰胺和邻芳基苯并恶唑）的现有方法的良性替代品。
• Neue 2-Aryl-benzoxazole und neue 2'-Hydroxybenzanilide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0332988A2

  公开（公告）日：1989-09-20

  Die Erfindung betrifft neue 2-Arylbenzoxazole, die aus o-Aminophenolen und 2,5-Dichlorbenzoylchlorid zugänglich sind und die als Zwischenprodukt bei deren Herstellung auftretenden 2′-Hydroxybenzanilide.

  本发明涉及可从邻氨基苯酚和 2,5-二氯苯甲酰氯中获得的新型 2-芳基苯并恶唑，以及在其制备过程中作为中间体出现的 2′-羟基苯甲酰苯胺。