N-phenyl 4-chlorobenzamidoxime | 28051-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl 4-chlorobenzamidoxime
• 英文别名: N-phenyl-p-chlorobenzamidoxime；4-chloro-N-hydroxy-N'-phenyl-benzamidine；4-chloro-N'-hydroxy-N-phenylbenzenecarboximidamide；4-chloro-N-hydroxy-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 28051-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• 分子量: 246.696
• InChiKey: FXLBBBVRAIJTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  399.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl 4-chlorobenzamidoxime 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以47%的产率得到2-(4-氯苯基)-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  碘通过氧化环化和环收缩作用从氨基肟促进一锅法合成2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901468
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldoxime 在 氯 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenyl 4-chlorobenzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  取代的草二氮杂硼烷的合成，表征，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  本文介绍了3,4,5-三取代的4,5-二氢-1,2,4,5-恶二氮杂硼烷（4）和3,5-二取代的4,5-二氢-1的合成及体外抗菌活性研究，2,4,5-草二氮杂硼烷（7）。评估了化合物对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌，变形链球菌和白色念珠菌在内的一组微生物的抗微生物活性。一些草二氮杂硼烷对这些微生物表现出公平的活性。首先将化合物的p MIC值与Hammett极性取代基常数（σ）和亲脂性常数（π），并获得了具有统计学意义的相关性。此外，化合物的p MIC值与σ，π相关，并获得了一些理论描述符以及以clogP，表面积近似，E LUMO，μ和E HOMO为自变量的公平2D定量结构-活性关系模型。。将训练和测试集应用于定量结构-活动关系模型可得出良好的结果。定量结构-活性关系研究中使用的理论描述符的平方相关矩阵显示，描述符之间没有相关性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1603-1

文献信息

• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• Investigation of <i>O</i> -Sulfonylation-promoted Heterolytic NO Bond Cleavage of Amidoximes and Ketoximes
  作者：Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Chien-Hong Wang、Chia-Chi Lin、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1002/jccs.201700104

  日期：2018.3

  es via intramolecular electrophilic aromatic substitution. When the amide nitrogen was replaced with carbon substituents, oxime derivatives of benzoins and benzils underwent Beckmann fragmentation reactions upon sulfonylation, whereas sulfonylation of 2‐phenylacetophenone oxime afforded exclusively the Beckmann rearrangement adduct.

  N-苯基苯甲酰胺肟的磺酰化反应中观察到两种不同的反应途径。在加热温度下与o- NsCl的反应通过Tiemann重排产生N，N'-二苯基脲，而在较低温度下与Ts 2 O的反应通过分子内亲电芳族取代形成2-苯基苯并咪唑。当酰胺氮被碳取代基取代时，安息香和苯甲肟的肟衍生物在进行磺酰化时会发生Beckmann裂解反应，而2-苯基苯乙酮肟的磺酰化则仅产生Beckmann重排加合物。
• Synthesis of novel 1,2,4-oxadiazine derivatives and the substituent effect study on 13C NMR spectra
  作者：Yesim S. Kara、Dogan Diran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138309

  日期：2024.8

  In this study, eight mostly new 6-Methyl-4-phenyl-3-(substituted-phenyl)-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one (OXA-ON) and eight new 6-Methyl-4-phenyl-3-(substituted-phenyl)-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-thione (OXA-TY) were synthesized. The synthesized heterocycle structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS analyses. The carbons of interest in the OXA-ON and OXA-TY compounds are CH3, CH, C=N

  在这项研究中，八种新的 6-甲基-4-苯基-3-(取代苯基)-4H-1,2,4-恶二嗪-5(6H)-一 (OXA-ON) 和八种新的 6-甲基合成了-4-苯基-3-(取代-苯基)-4H-1,2,4-恶二嗪-5(6H)-硫酮(OXA-TY)。通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS分析对合成的杂环结构进行了表征。 OXA-ON 和 OXA-TY 化合物中感兴趣的碳是 CH3、CH、C=N 和 C=O (C=S)。这些 OXA-ON 和 OXA-TY 衍生物的 CH3、CH、C=N、C=O (C=S) 碳的 13C NMR 实验化学位移 (ppm) (SCS) 与 Hammett 取代常数和 Swain 相关-Lupton参数，使用单取代基参数（SSP）和双取代基参数（DSP）方法。 OXA-ON 衍生物中的 C=N 和 C=O 碳以及 OXA-TY 衍生物中的 C=N 和 C=S 碳均检测到负
• Synthesis of 1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides from amidoximes and thionyl chloride and the mechanism of their thermally induced fragmentation and rearrangement to carbodiimides
  作者：Alessandro Dondoni、Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia

  DOI：10.1021/jo00441a011

  日期：1977.10