N-(3-methoxyphenyl)-di-n-butylamine | 34874-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-di-n-butylamine
• 英文别名: N,N-di-n-butylamino-o-anisidine；N,N-dibutyl-3-methoxyaniline；N,N-dibutyl-m-anisidine；N,N-Dibutyl-m-anisidin；dibutyl(3-methoxyphenyl)amine；N.N-Di-n-butyl-m-anisidin
• CAS: 34874-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: BHRRIXUIPSCYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-di-n-butylamine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以36.1%的产率得到N,N-二丁基间氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过三羟基取代策略在不对称方蓝染料上制备的光伏器件

  摘要：

  一系列带有两个，三个或四个羟基（-OH）取代基的不对称芳烃1,3-方酸（USQ）衍生物，即USQ-2-OH，USQ-3-OH或USQ-4-OH，分别设计和合成，并研究了羟基数目对USQs光电性能的影响。尽管这三种化合物具有相似的UV / Vis吸收和HOMO能级，但以USQ-3-OH作为电子给体材料的固溶体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池的最高功率转换效率为6.07％ ，这可能主要归因于较高的空穴迁移率和较小的相分离。还值得注意的是，短路电流（J基于USQ-3-OH的设备的sc）高达14.95 mA cm -2，这是迄今为止基于方酸的BHJ太阳能电池报道的最高J sc值。结果还表明，方酸菁染料上更多的-OH取代基不一定会导致更好的光伏性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201705140
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 二正丁胺 在 palladium dichloride 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-di-n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  The use of palladium chloride as a precatalyst for the amination of aryl bromides

  摘要：

  报道了氯化钯作为芳基溴化物氨基化的预催化剂的使用。为了克服氯化钯在常用溶剂中溶解度较低的问题，开发了一种方法，即在添加其他反应组分之前，在膦配体的存在下，将PdCl₂与纯胺预热。该方案对于使用几种类型的膦配体的广泛底物组合是有效的。关键词：氯化钯，氨基化，芳基溴化物，膦配体。

  DOI：

  10.1139/v01-152

文献信息

• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL COMPOUND AND NONLINEAR OPTICAL ELEMENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Otomo Akira

  公开号：US20120172599A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  问题要解决的是：提供一种具有比传统色团更优越的非线性光学活性的色团，并提供包括该色团的非线性光学元件。解决方案是：一种包括给体结构D、π-共轭桥结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括一个被取代氧基取代的芳基；以及包括该色团的非线性光学元件。
• A new class of rhodamine luminophores: design, syntheses and aggregation-induced emission enhancement
  作者：Shinichiro Kamino、Yuka Horio、Seiji Komeda、Katsuhiko Minoura、Hayato Ichikawa、Jun Horigome、Asana Tatsumi、Shinya Kaji、Takako Yamaguchi、Yoshihide Usami、Shun Hirota、Shuichi Enomoto、Yoshikazu Fujita

  DOI：10.1039/c0cc03407j

  日期：——

  A new class of rhodamine luminophores, 3',3''-bis(oxospiroisobenzofuran)-3,7-bis(dialkylamino)benzopyrano-xanthene derivatives (ABPX), have been successfully developed. The emission behavior of ABPX series is directly opposite to the concentration quenching of conventional rhodamine dyes. ABPX series exhibit aggregation-induced emission enhancement (AIEE).

  已经成功开发了新型的若丹明发光体，即3'，3''-双（氧螺基异苯并呋喃）-3,7-双（二烷基氨基）苯并吡喃基-x吨衍生物（ABPX）。ABPX系列的发射行为与常规若丹明染料的浓度猝灭直接相反。ABPX系列表现出聚集诱导的排放增强（AIEE）。
• Second-order nonlinear optical compound and nonlinear optical element comprising the same
  申请人：Otomo Akira

  公开号：US08846955B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  需要解决的问题：提供一个比传统染料具有更出色的非线性光学活性的色团，并提供包含该色团的非线性光学元件。解决方案：包括给体结构D、π-共轭桥结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括被取代氧基取代的芳基基团；以及包括该色团的非线性光学元件。
• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。