(E,E)-1,1'-(1,4-Phenylene)bis[(4-methylphenyl)diazene] | 86317-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E,E)-1,1'-(1,4-Phenylene)bis[(4-methylphenyl)diazene]
• 英文别名: (4-methylphenyl)-[4-[(4-methylphenyl)diazenyl]phenyl]diazene
• CAS: 86317-68-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: VMGWSFMTCBOGCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.5-213.0 °C
• 沸点：
  488.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 、 生成 (E,E)-1,1'-(1,4-Phenylene)bis[(4-methylphenyl)diazene] 、 [4-[(4-methylphenyl)diazenyl]phenyl]-(4-methylphenyl)imino-oxidoazanium 、 (4-methylphenyl)imino-[4-[(4-methylphenyl)imino-oxidoazaniumyl]phenyl]-oxidoazanium 、 二(4-甲基苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基二镁试剂。五、与双功能硝基芳烃的反应

  摘要：

  对甲基苯基亚氨基二镁试剂 (p-MeC6H4N(MgBr)2) 与对和间二硝基苯、双（对硝基苯基）甲烷、双（对硝基苯基）硫化物和乙醚、对和间硝基苯甲醛以及对硝基苯甲醛的反应作为 4-硝基-4'-甲基二苯甲酮进行了研究。对二硝基苯是所用底物中最强的电子受体，产生约。双(偶氮氧基)和偶氮偶氮产物的总产率为30%。氧化偶联产物 4,4'-二甲基偶氮苯以 20-30% 的产率分离。在与间二硝基苯的相同反应中，双(偶氮氧基)和偶氮偶氮产物的总产率约为 60%，间二硝基苯的电子接受性低于对异构体。在双（对硝基苯基）甲烷、双（对硝基苯基）硫化物和醚与五摩尔量的试剂的反应中，约。双(偶氮氧基)、偶氮偶氮、偶氮基的总产率为70% 得到双（偶氮）产物。相反，在硝基苯甲醛和硝基二苯甲酮的处理中，反应仅发生在硝基基团上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.788

文献信息

• Aryliminodimagnesium Reagents. V. The Reaction with Bifunctional Nitroarenes
  作者：Masao Okubo、Hiroyuki Aratani、Takayuki Gond\={o}、K\={o}ji Koga

  DOI：10.1246/bcsj.56.788

  日期：1983.3

  yield of the bis(azoxy) and azoxy azo products was obtained in the same reaction with m-dinitrobenzene, which is less electron-accepting than the p-isomer. In the reaction of bis(p-nitrophenyl)methane, bis(p-nitrophenyl) sulfide and ether with five molar amounts of the reagent, ca. 70% combined yields of bis(azoxy), azoxy azo, and bis(azo) products were obtained. On the treatment of the nitrobenzaldehydes

  对甲基苯基亚氨基二镁试剂 (p-MeC6H4N(MgBr)2) 与对和间二硝基苯、双（对硝基苯基）甲烷、双（对硝基苯基）硫化物和乙醚、对和间硝基苯甲醛以及对硝基苯甲醛的反应作为 4-硝基-4'-甲基二苯甲酮进行了研究。对二硝基苯是所用底物中最强的电子受体，产生约。双(偶氮氧基)和偶氮偶氮产物的总产率为30%。氧化偶联产物 4,4'-二甲基偶氮苯以 20-30% 的产率分离。在与间二硝基苯的相同反应中，双(偶氮氧基)和偶氮偶氮产物的总产率约为 60%，间二硝基苯的电子接受性低于对异构体。在双（对硝基苯基）甲烷、双（对硝基苯基）硫化物和醚与五摩尔量的试剂的反应中，约。双(偶氮氧基)、偶氮偶氮、偶氮基的总产率为70% 得到双（偶氮）产物。相反，在硝基苯甲醛和硝基二苯甲酮的处理中，反应仅发生在硝基基团上。