6-bromo-2-(4-chlorophenyl)benzoxazole | 1226067-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazole；6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1226067-75-9
• 化学式: C₁₃H₇BrClNO
• 分子量: 308.562
• InChiKey: YYJLJQGMTMFZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  373.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-chlorophenyl)benzoxazole 在 二苯甲酮亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  트리벤즈아졸 아민 유도체 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  这段文本描述了一种提供三苯并嗪胺衍生物的有机电致发光器件，通过有效吸收UV区域的高能外部光源，最小化有机物在有机电致发光器件内部的损伤，从而提高有机电致发光器件的实际寿命。根据本发明，有机电致发光器件包括第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机层；位于所述第二电极上的封装层；其中所述封装层包括用化学式1表示的三苯并嗪胺衍生物。【化学式1】（在上述化学式1中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，分别独立地表示氢、含有1~10个碳的烷基；l、n和m是0到4的整数。）

  公开号：

  KR102059550B1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-溴苯酚 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑作为选择性单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11704

文献信息

• Divergent reactivities of o-haloanilides with CuO nanoparticles in water: a green synthesis of benzoxazoles and o-hydroxyanilides
  作者：Nilufa Khatun、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra46820h

  日期：——

  In the present study, three divergent reaction paths emerged when o-haloanilides were subjected to CuO nanoparticles in water. o-Halo (I, Br) phenylbenzamides in the presence of CuO nanoparticles and Cs2CO3 in water at 100 °C provided o-hydroxyphenyl benzamides as the major product. However, a complete change in selectivity was observed in the presence of an organic base/ligand (TMEDA), giving 2-arylbenzoxazole as the exclusive product. The above selectivities were not clearly distinct when the corresponding alkylamides were treated either in the presence or absence of the ligand. A number of o-halophenyl alkylamides provided either exclusively o-dehalogenated products or a mixture of o-dehalogenated and o-hydroxylated products, but none gave 2-alkylbenzoxazoles. In addition to the above selectivities, the use of an environmentally friendly solvent (water) and base, and the recyclability of the catalyst make this procedure a benign alternative to the existing methods for the synthesis of these molecules, viz. o-hydroxybenzamides and o-arylbenzoxazoles.

  在本研究中，当邻卤代苯甲酰基在水中与纳米 CuO 颗粒发生反应时，出现了三种不同的反应路径。邻卤代（I，Br）苯基苯甲酰胺在纳米 CuO 颗粒和 Cs2CO3 的存在下于 100 ℃ 的水中发生反应，主要产物为邻羟基苯基苯甲酰胺。然而，在有机碱/配体（TMEDA）的存在下，选择性发生了完全的变化，2-芳基苯并恶唑成为唯一的产物。在配体存在或不存在的情况下处理相应的烷基酰胺时，上述选择性没有明显的区别。一些邻卤苯基烷基酰胺只提供邻卤化产物或邻卤化和邻羟化产物的混合物，但没有一种烷基烷基酰胺提供 2-芳基苯并恶唑。除上述选择性外，由于使用了环保溶剂（水）和碱，以及催化剂的可回收性，使该方法成为合成这些分子（即邻羟基苯甲酰胺和邻芳基苯并恶唑）的现有方法的良性替代品。
• Facile synthesis of arylboronic esters by palladacycle-catalyzed bromination of 2-arylbenzoxazoles and subsequent borylation of the brominated products
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Weiguo Zhu、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Ranran Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.057

  日期：2011.8

  efficient and facile synthesis of arylboronic esters bearing the benzoxazole moiety has been described using a new family of palladacycle: cyclopalladated ferrocenylimines as the catalysts. This reaction includes two concessive steps: bromination of 2-arylbenzoxazoles and subsequent borylation. The bromination of para-C–H bond was an electrophilic substitution process by using NBS as the brominating reagent

  已经描述了使用新的巴拉达环家族：环palpalated二茂铁基亚胺作为催化剂，有效且容易地合成带有苯并恶唑部分的芳基硼酸酯。该反应包括两个必要的步骤：2-芳基苯并恶唑的溴化和随后的硼酸酯化。对-C–H键的溴化是通过使用NBS作为溴化试剂进行的亲电取代过程，并且通过HMBC（1 H检测到的异核多键相关性）光谱确定了溴化产物。特别地，仅在除去溶剂后才可连续进行硼化步骤，以中等至良好的产率得到芳基硼酸酯。