5-acetyl-5,6-dihydro-6-phenanthridinecarbonitrile | 74618-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-5,6-dihydro-6-phenanthridinecarbonitrile
• 英文别名: 5-acetyl-6-cyano-5,6-dihydrophenanthridin；5-acetyl-5,6-dihydrophenanthridine-6-carbonitrile；5-acetyl-6H-phenanthridine-6-carbonitrile
• CAS: 74618-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: BGEIFMJKFFILJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-5,6-dihydro-6-phenanthridinecarbonitrile 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.02h， 以81.8%的产率得到1-amino-3-methyloxazolo<4,3-f>phenanthridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Bridge, Andrew W.; Hursthouse, Michael B.; Lehmann, Christian W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1839 - 1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲啶 、 三甲基氰硅烷 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到5-acetyl-5,6-dihydro-6-phenanthridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-f]-菲啶和二苯并[f，h]吡咯并[1,2-b]异喹啉衍生物的设计，合成和抗肿瘤性评估。

  摘要：

  一系列1,2-双（羟甲基）吡咯并[1,2- f ]菲啶衍生物及其烷基（乙基和异丙基）氨基甲酸酯和12,13-双（羟甲基）-9,14-二氢-二苯并[ f，合成了h ]吡咯并[1,2- b ]异喹啉衍生物用于抗增殖评价。初步的抗肿瘤研究表明，这两种类型的双（羟甲基）衍生物显示出显着的抗肿瘤活性，并能够在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的生长。。通过碱性琼脂糖凝胶迁移试验证明了几种衍生物引起DNA链间交联。这些结合物通过诱导DNA损伤，延迟G2 / M期的细胞周期进程并触发凋亡而对多种癌细胞具有细胞毒性。选择溶解在适于静脉内施用的媒介物中的化合物21a用于动物模型中的抗肿瘤研究。我们证明了在不引起小鼠体重减轻的剂量下，化合物21a可以显着抑制裸鼠中人肺癌H460和结直肠癌HCT-116细胞的肿瘤异种移植物的生长。我们目前的结果证实了这些缀合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112516

文献信息

• Kant, Joydeep; Popp, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 425 - 427
  作者：Kant, Joydeep、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• Anderson, Wayne K.; McPherson, Howard L.; New, James S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 513 - 517
  作者：Anderson, Wayne K.、McPherson, Howard L.、New, James S.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON W. K.; MCPHERSON H. L. JR.; NEW J. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 513-517
  作者：ANDERSON W. K.、 MCPHERSON H. L. JR.、 NEW J. S.

  DOI：——

  日期：——
• KANT, J.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 425-427
  作者：KANT, J.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——