1,5-diacetylanthracene | 10210-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-diacetylanthracene
• 英文别名: 1,5-bis-acetyl-anthracene；1-(5-acetylanthracen-1-yl)ethanone
• CAS: 10210-34-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: XLGNVUALNGWNGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  467.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diacetylanthracene 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 蒽-1,5-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to Electron-Deficient 1,2,7,8-Tetraazaperylene Derivatives

  摘要：

  Using an efficient synthetic strategy, a novel class of 1,2-diazine-embedded perylenes, namely 1,2,7,8-tetraazaperylene derivatives, have been successfully synthesized. These molecules were fully characterized by X-ray diffraction analysis, optical spectroscopy, and electrochemistry. The low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) level of these molecules suggests their potential as good electronic acceptors.

  DOI：

  10.1021/ol502109y
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 在 三氯化铝 、 氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,5-diacetylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Adams, Christopher J.; Earle, Martyn J.; Roberts, Glyn, Chemical Communications, 1998, # 19, p. 2097 - 2098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of Benzo[<i>h</i>]quinoline and 1,10-Phenanthroline Subunits by Friedländer Methodology
  作者：Elvira C. Riesgo、Xiaoqing Jin、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo952164h

  日期：1996.1.1

  8-amino-7-quinolinecarbaldehyde has been developed. The methyl group of 7-methyl-8-nitroquinoline may be oxidized to an aldehyde by treatment first with dimethylformamide dimethyl acetal followed by sodium periodate. Reduction with iron provides the amino aldehyde. An analogous sequence affords 1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde. Friedländer condensation of the quinoline derivative with a series of acetylaromatics

  已经开发了改进的8-氨基-7-喹啉甲醛的制备方法。通过先用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后用高碘酸钠处理，可以将7-甲基-8-硝基喹啉的甲基氧化为醛。用铁还原得到氨基醛。类似的序列得到1-氨基-2-萘甲醛。喹啉衍生物与一系列乙酰基芳烃的弗里德兰德缩合反应提供了相应的2-芳基-1,10-菲咯啉。氨基醛与1,3-二乙酰基苯或2,6-二乙酰基吡啶的缩合可提供预期的Friedländer产品。对于氨基醛与1,4-二乙酰基苯，4,4'-二乙酰基联苯，1,5-二乙酰基蒽，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-1的反应描述了相似的化学方法8-dione和四环[6.3.0.0。（4,11）0（5，
• Regioselective Friedel-Crafts Acetylations of 2-Acetylanthracene
  作者：Tahani Mala'bi、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.2174/1570178612666150218203612

  日期：2015.5.9

  The Friedel-Crafts acetylation of 2-acetylanthracene (2-AcAN) with AcCl and AlCl3 in 1,2-C2H4Cl2 gave a mixture of 1,6-diacetylanthracene (1,6-Ac2AN) and 1,7-diacetylanthracene (1,7-Ac2AN), while the Friedel-Crafts acetylation of 2-AcAN in nitrobenzene gave 2,7-diacetylanthracene (2,7-Ac2AN). Both reactions were highly regioselective. B3LYP/6-31G(d) calculations of diacetylanthracenes, their O-protonates

  在1,2-C 2 H 4 Cl 2中用AcCl和AlCl 3进行2-乙酰蒽（2-AcAN）的Friedel-Crafts乙酰化反应，得到1,6-二乙酰蒽（1,6-Ac 2 AN）和1的混合物1,7-二乙酰基蒽（1,7-Ac 2 AN），而2-AcAN在硝基苯中的Friedel-Crafts乙酰化反应得到2,7-二乙酰基蒽（2,7-Ac 2 AN）。两种反应都是高度区域选择性的。B3LYP / 6-31G（d）对二乙酰基蒽，它们的O-质子酸酯和它们的σ-络合物的计算表明，1,6-Ac 2 AN和1,7-Ac 2 AN是动力学控制的产物，而2,7- AC 2AN是热力学控制的产品。
• Concerted Interplay of Excimer and Dipole Coupling Governs the Exciton Relaxation Dynamics in Crystalline Anthracenes
  作者：Abbey M. Philip、Sreenath K. Manikandan、Anil Shaji、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1002/chem.201804139

  日期：2018.12.5

  of concerted long‐ (dipole coupling) and short‐range (orbital overlap mediated excimer) electronic interactions in modulating the emission of six crystalline acetylanthracenes (1–3) is reported. Friedel–Crafts acylation of anthracene rendered crystalline acetylanthracenes with discrete close packing, varied orbital overlap, and resultant distinct emission (blue–green–yellow) from cooperative excimer

  的组合的理论和实验调查协同长（偶极耦合）和短程（轨道重叠介导的受激准分子）在调节六个结晶acetylanthracenes（发射电子的相互作用的作用1 - 3）被报告。蒽的Friedel-Crafts酰化反应使结晶的乙酰蒽具有离散的紧密堆积，变化的轨道重叠以及协同准分子和偶极子耦合产生的不同的发射光（蓝绿色-黄色）。时间分辨发射光谱（TRES）的研究和卡莎的激子理论基础偶极耦合（平均场近似）的定量评估证实晶体激子动力学1 - 3。Kasha激子模型的扩展超出了传统的最近邻方法，并且在计算的光谱偏移和TRES时间分量之间保持一致，从而证实了一种整体方法来解密新型光子材料分子组装中的激子弛豫动力学。
• Kinetic control wins out over thermodynamic control in Friedel–Crafts acyl rearrangements
  作者：Tahani Mala’bi、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.026

  日期：2011.4

  Friedel–Crafts acyl rearrangements in polyphosphoric acid at 130–150 °C to give 3-methylbenz[de]anthracen-1-one via the kinetically-controlled 1,9-diacetylanthracene. The rearrangement mechanism is supported by DFT calculations of diacetylanthracenes, their σ-complexes, O-protonates, and O,O-diprotonates. The importance of kinetic control versus thermodynamic control in Friedel–Crafts acyl rearrangements is highlighted

  1,5-，1,8-和9,10- diacetylanthracenes经历的Friedel-Crafts酰基在130-150℃下，在多磷酸重排，得到3-甲基苯基[ DE ]蒽-1-酮通过动力学控制的1， 9-二乙酰基蒽。重排机理由二乙酰基蒽，它们的σ络合物，O-质子酸酯和O，O-二质子酸酯的DFT计算支持。强调了动力学控制与热力学控制在Friedel-Crafts酰基重排中的重要性。还建议了某些可逆性特征。
• Anthracene derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04108896A1

  公开（公告）日：1978-08-22

  Novel 1,5 and 1,8-bis-basic ketones of anthracene useful for the prevention and inhibition of viral infections are prepared by reacting 1,5 and 1,8 bis(.omega.-haloacyl)anthracenes with a secondary amine.

  通过将1,5和1,8双(.omega.-卤代酰基)蒽与二级胺反应制备出的蒽酮类化合物，可用于预防和抑制病毒感染。