2-ethoxy-quinoline-4-carbonyl chloride | 859780-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-quinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-Aethoxy-chinolin-4-carbonylchlorid；2-Ethoxyquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 859780-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: OXLAZHCHXZUYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-quinoline-4-carbonyl chloride 在 乙醇 作用下， 生成 4-(hydroxy-[2]piperidyl-methyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Piperidyl-4-quinolinemethanols Substituted in the 2-Position¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a090
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基金鸡纳酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-ethoxy-quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016

文献信息

• Untersuchungen über den Zusammenhang von chemischer Konstitution und anästhesierender Wirkung bei 2-Alkoxy-chinolin-Derivaten
  作者：Hans Wojahn

  DOI：10.1002/ardp.19362740202

  日期：——
• Some New Local Anesthetics Containing the Morpholine Ring. III. Esters of 2-Alkoxycinchoninic Acids
  作者：John H. Gardner、Warren M. Hammel

  DOI：10.1021/ja01299a016

  日期：1936.8
• α-Dialkylaminomethyl-4-quinolinemethanols Substituted in the 2-Position¹
  作者：S. Winstein、Thomas L. Jacobs、Gustave B. Linden、Dexter Seymour、Edward F. Levy、Bruce F. Day、John H. Robson、Robert B. Henderson、Warner H. Florsheim

  DOI：10.1021/ja01213a043

  日期：1946.9
• Sulfur-Containing Amines. VII.¹ Local Anesthetics. II
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski

  DOI：10.1021/ja01172a044

  日期：1949.4
• Aminoäthanolderivate von substituierten Cinchoninsäuren
  作者：H. Wojahn

  DOI：10.1002/ardp.19312692406

  日期：——