1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)pyrrolidine | 57440-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-pyrrolidine
• CAS: 57440-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: RFIQCNQKQADCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)pyrrolidine 在 盐酸 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 2-氯-4,5-二氢苯并[d]噻唑-6(7h)-酮
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的噻唑酮类似物的合成

  摘要：

  描述了乙酰胆碱酯酶抑制剂类似物石杉碱甲（1）的类似物3a的制备，其中天然产物的吡啶酮部分被噻唑酮部分代替。合成从环己烷-1,4-二酮单亚乙基缩酮开始（7），首先使用Gewald方案使噻唑环环化（8 ;方案1），然后使用我们先前描述的Michael加成反应构建双环[3.3.1]壬烷亚结构。/醛缩合方法（方案3）。中心问题是噻唑酮羰基的保护。只有2-未取代的噻唑在合成前半部分的反应条件下幸存下来。随后通过锂化和随后用六氯乙烷进行氯化（3031）进行重官能化。在高达14μM的浓度下，化合物3a在乙酰胆碱酯酶抑制试验中无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770508
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二酮和仲芳香胺的缩合。烷基二芳胺和三芳胺的形成

  摘要：

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1586

文献信息

• [EN] RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES RHO-KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012054367A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3 and X are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及公式I的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3和X如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Solid-Phase Synthesis of Decalin Scaffolds by Robinson Annulation with Immobilised Nazarov Reagents
  作者：Svenja Röttger、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.200500917

  日期：2006.5

  A method for the synthesis of natural product-inspired decalin systems on solid support is reported. It employs the Robinson annulation as key step and immobilised Nazarov reagents as key intermediates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报告了一种在固体载体上合成受天然产物启发的十氢化萘系统的方法。它采用 Robinson 环化作为关键步骤，固定化 Nazarov 试剂作为关键中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统
• A useful α, α′ - annulation reaction of enamines
  作者：Alison J. Frontier、Samuel J. Danishefsky、Gary A. Koppel、Dongfang Meng

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00788-1

  日期：1998.10

  The reactions of a series of enamines generated from a range of cyclic ketones with chloromethyl and iodomethyl vinyl ketone have been studied. The principal products are bridged ring diketones. The four carbon bridge, bearing a 2-oxobutyl function, spans the α and α′ carbons of the original cyclanone. Presumptive evidence as to the pathway of this novel one step bridging annulation is provided.

  研究了由一系列环酮生成的一系列烯胺与氯甲基和碘甲基乙烯基酮的反应。主要产品为桥环二酮。具有2-氧丁基的功能的四碳桥跨越原始环烷酮的α和α'碳。提供了关于这种新颖的一步桥接环空的途径的推定证据。
• [EN] FUSED PYRAZOLE AND IMIDAZOLE BASED COMPOUNDS AND USE THEREOF AS GLI1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLE ET D'IMIDAZOLE FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLI1
  申请人：GLIXOGEN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021229583A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention is directed to a composition and a method for use thereof, such as for the treatment and prevention of a neurological disorder or cancer in a subject.

  本发明涉及一种组合物和使用该组合物的方法，例如用于治疗和预防受试者的神经系统疾病或癌症。