4-phenyl-5-benzoyl-1H-imidazol-2-amine | 1544451-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenyl-5-benzoyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-benzoyl-4-phenyl-1H-imidazole-2-amine；(2-amino-4-phenyl-1H-imidazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1544451-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: PWFAROIPPXAOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 (Z)-2-azido-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-phenyl-5-benzoyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile, efficient synthesis of polyfunctionalized 2-aminoimidazoles via vinyl azides and cyanamide

  摘要：

  A simple and direct synthesis of 2-aminoimidazoles from vinyl azides and cyanamide was developed. An attractive feature of this protocol is that the desired products are generated in a highly efficient and eco-friendly manner without the use of a catalyst. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.007

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles via Alkene-Diamination of Guanidine with Conjugated α-Bromoalkenones
  作者：Sankar K. Guchhait、Neha Hura、Archana P. Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03021

  日期：2017.3.3

  A step-economical access to polysubstituted aminoimidazoles has been accomplished via alkene vicinal C–N bonds formation of 2-bromo-2-alkenones with guanidine avoiding its NH-protection/derivatization prerequisite for electronic modulation. The approach has excellent substrate scope, is amenable to diverse guanidine-containing substrates, and introduces distinctive substitutions/functionalities into

  通过2-邻位-2-烯酮与胍的烯烃邻位C-N键与胍的形成，避免了其电子保护的NH-保护/衍生化步骤，已实现了分步经济地获得多取代的氨基咪唑。该方法具有优异的底物范围，适用于各种含胍的底物，并且在氨基咪唑核心中引入了独特的取代/功能。它也适用于稠合咪唑的制备。该反应涉及氮杂-迈克尔加成的串联通路，S Ñ通过光谱研究和对照实验2，以及独特的氧化还原中性过程中，由于明显的。
• Facile, efficient synthesis of polyfunctionalized 2-aminoimidazoles via vinyl azides and cyanamide
  作者：Shen Liu、Jiaan Shao、Xiao Guo、Jing Luo、Menghao Zhao、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.007

  日期：2014.2

  A simple and direct synthesis of 2-aminoimidazoles from vinyl azides and cyanamide was developed. An attractive feature of this protocol is that the desired products are generated in a highly efficient and eco-friendly manner without the use of a catalyst. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.