ArSi-GisoH | 1120350-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ArSi-GisoH
• 英文别名: 1,2,3-Tris[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-trimethylsilylguanidine；1,2,3-tris[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-trimethylsilylguanidine
• CAS: 1120350-10-8
• 化学式: C₄₀H₆₁N₃Si
• 分子量: 612.03
• InChiKey: MIHXEAZRTWUPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.87
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N',N''-tris(2,6-diisopropylphenyl)guanidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以63%的产率得到ArSi-GisoH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of bulky guanidines and phosphaguanidines: precursors for low oxidation state metallacycles

  摘要：

  碱金属酰胺或磷化物与大体积碳二亚胺 ArNCNAr（Ar = C6H3Pri2-2,6）反应，然后进行水性加 工，得到了几种胍类化合物 ArNC(NR2)N(H)Ar（R = 环己基 (GisoH) 或 Pri (PrisoH)）；NR2=顺式-NC5H8Me2-2,6（PipisoH））、一种双官能胍，{ArNCN(H)Ar}2{μ-N(C2H4)2N}（Pip(GisoH)2）和两种磷胍，ArNC(PR2)N(H)Ar（R=环己基（CyP-GisoH）或 Ph（PhP-GisoH））。我们还通过其他方法制备了一种非常笨重的胍类化合物 ArNC{N(Ar)SiMe3}N(H)Ar (ArSi-Giso)，以及一种芳基偶联双官能胍类化合物 {ArN(H)C(NPri2)NC6H2Pri2-2,6-}2 (PrisoH)2。所有化合物都经过了晶体学表征，并显示在固态下存在多种异构体。这些异构体似乎在溶液中基本保持不变。GisoH 与 BunLi 在己烷或四氢呋喃中发生去质子化反应，分别生成了具有晶体学特征的二聚体和单体复合物，即 [Li{Li(κ2-N,N′-Giso)2}] 和 [Li(THF)(η1-N,η3-Ar-Giso)]。PrisoH 和 Pip(GisoH)2 与 K[N(SiMe3)2] 发生去质子化反应后，分别得到非溶解聚合物 [{K(η1-N,η6-Ar-Priso)}∞] 和溶解复合物 [{K(THF)2}{Pip(Giso)2}{K(THF)3}]。

  DOI：

  10.1039/b809120j

文献信息

• Synthesis and characterisation of bulky guanidines and phosphaguanidines: precursors for low oxidation state metallacycles
  作者：Guoxia Jin、Cameron Jones、Peter C. Junk、Kai-Alexander Lippert、Richard P. Rose、Andreas Stasch

  DOI：10.1039/b809120j

  日期：——

  Reactions of alkali metal amides or phosphides with the bulky carbodiimide, ArNCNAr (Ar = C6H3Pri2-2,6), followed by aqueous work-ups, have yielded several guanidines, ArNC(NR2)N(H)Ar (R = cyclohexyl (GisoH) or Pri (PrisoH); NR2 = cis-NC5H8Me2-2,6 (PipisoH)), a bifunctional guanidine, ArNCN(H)Ar}2μ-N(C2H4)2N} (Pip(GisoH)2), and two phosphaguanidines, ArNC(PR2)N(H)Ar (R = cyclohexyl (CyP-GisoH) or Ph (PhP-GisoH)). A very bulky guanidine, ArNCN(Ar)SiMe3}N(H)Ar (ArSi-Giso), and an aryl coupled bifunctional guanidine, ArN(H)C(NPri2)NC6H2Pri2-2,6-}2 (PrisoH)2, have been prepared by other routes. All compounds have been crystallographically characterised and shown to exist in a number of isomeric forms in the solid state. These appear to be largely retained in solution. The deprotonation of GisoH with BunLi in either hexane or THF led to crystallographically characterised dimeric and monomeric complexes respectively, viz. [LiLi(κ2-N,N′-Giso)2}] and [Li(THF)(η1-N,η3-Ar-Giso)]. Deprotonation of PrisoH and Pip(GisoH)2 with K[N(SiMe3)2] gave the unsolvated polymer, [K(η1-N,η6-Ar-Priso)}∞], and the solvated complex, [K(THF)2}Pip(Giso)2}K(THF)3}], respectively.

  碱金属酰胺或磷化物与大体积碳二亚胺 ArNCNAr（Ar = C6H3Pri2-2,6）反应，然后进行水性加 工，得到了几种胍类化合物 ArNC(NR2)N(H)Ar（R = 环己基 (GisoH) 或 Pri (PrisoH)）；NR2=顺式-NC5H8Me2-2,6（PipisoH））、一种双官能胍，ArNCN(H)Ar}2μ-N(C2H4)2N}（Pip(GisoH)2）和两种磷胍，ArNC(PR2)N(H)Ar（R=环己基（CyP-GisoH）或 Ph（PhP-GisoH））。我们还通过其他方法制备了一种非常笨重的胍类化合物 ArNCN(Ar)SiMe3}N(H)Ar (ArSi-Giso)，以及一种芳基偶联双官能胍类化合物 ArN(H)C(NPri2)NC6H2Pri2-2,6-}2 (PrisoH)2。所有化合物都经过了晶体学表征，并显示在固态下存在多种异构体。这些异构体似乎在溶液中基本保持不变。GisoH 与 BunLi 在己烷或四氢呋喃中发生去质子化反应，分别生成了具有晶体学特征的二聚体和单体复合物，即 [LiLi(κ2-N,N′-Giso)2}] 和 [Li(THF)(η1-N,η3-Ar-Giso)]。PrisoH 和 Pip(GisoH)2 与 K[N(SiMe3)2] 发生去质子化反应后，分别得到非溶解聚合物 [K(η1-N,η6-Ar-Priso)}∞] 和溶解复合物 [K(THF)2}Pip(Giso)2}K(THF)3}]。