(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (R)-P-benzyl-N-butylphosphonamidate | 1228361-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (R)-P-benzyl-N-butylphosphonamidate
• 英文别名: N-[benzyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyphosphoryl]butan-1-amine
• CAS: 1228361-82-7
• 化学式: C₂₁H₃₆NO₂P
• 分子量: 365.496
• InChiKey: HUZOBUKMQZRRQS-AFPVUDKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_P)-(-)-menthyl benzylphosphinate 、 正丁胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (R)-P-benzyl-N-butylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper

  摘要：

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130310

文献信息

• Stereospecific Coupling of <i>H</i>-Phosphinates and Secondary Phosphine Oxides with Amines and Alcohols: A General Method for the Preparation of Optically Active Organophosphorus Acid Derivatives
  作者：Gang Wang、Ruwei Shen、Qing Xu、Midori Goto、Yufen Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jo100473s

  日期：2010.6.4

  secondary phosphine oxides with amines and alcohols proceeds highly stereospecifically to give the corresponding coupling products with inversion of configuration at the phosphorus center under the Atherton−Todd reaction conditions. This finding leads to the establishment of a general and efficient method for the synthesis of a variety of optically active organophosphorus acid derivatives from the easily

  H-次膦酸酯和仲膦氧化物与胺和醇的反应高度立体定向，在阿瑟顿-托德反应条件下，磷中心的构型转化得到相应的偶联产物。该发现导致建立一种通用且有效的方法，该方法用于由容易获得的手性H-次膦酸酯和仲膦氧化物合成多种光学活性的有机磷酸衍生物。
• Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper
  作者：Yongbo Zhou、Jia Yang、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Daoqing Han、Li-Biao Han

  DOI：10.1246/bcsj.20130310

  日期：2014.3.15

  Copper-catalyzed stereospecific oxidative dehydrocouplings of P(O)–H bonds with amines under air took place efficiently at room temperature to afford the corresponding amidophosphorus compounds in high yields. Mechanistic studies showed that this dehydrocoupling reaction proceeded stereospecifically with inversion of stereochemistry at phosphorus.

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。