ethyl 1-amino-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate | 865444-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-amino-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-5-methyl-3H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 3-amino-5-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 865444-77-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD08166521
• 分子量: 169.183
• InChiKey: LDEXSLCNRBEHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-amino-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-(2-ethoxy-phenyl)-5-methyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-ones的新方法

  摘要：

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051014w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 以71%的产率得到ethyl 1-amino-4-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesizing imidazotriazinones

  摘要：

  揭示了合成咪唑三唑酮类化合物（如伐地那非）的方法，以及用于此目的的组合物。

  公开号：

  US20060264624A1

文献信息

• [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017060488A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。
• 溴结构域抑制剂化合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110041333B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及溴结构域抑制剂，提供了一种由通式I表示的化合物、其可药用的盐、对映异构体、非对映异构体、阻转异构体、外消旋体、多晶型物、溶剂合物或经同位素标记之化合物(包括氘取代)，其制备方法，包含其的药物组合物及它们在制药中的用途。
• Tandem CH-Activation-Imine-Formation Reaction: A New Route to Imidazo[2,1-a]phthalazines
  作者：Alexander Heim-Riether、Kevin Gipson

  DOI：10.1055/s-0028-1088057

  日期：2009.5

  A general and efficient synthesis of imidazo[2,1-a]phthalazines by palladium- and copper-mediated coupling of N-aminoimidazoles with 2-haloaryl aldehydes with concurrent imine formation is described. This new synthesis of the imidazo[2,1-a]phthalazine ring system allows for facile introduction of different substituents around the entire core. imidazo[2,1-a]phthalazine - imine formation - CH activation

  描述了通过钯和铜介导的N-氨基咪唑与2-卤代芳基醛的偶合并同时形成亚胺的一般和有效的合成咪唑并[ 2,1 - a ]酞嗪的方法。咪唑并[2，1- a ]酞嗪环系统的这种新合成方法允许在整个核心周围轻松引入不同的取代基。 咪唑并[ 2,1- a ]酞嗪-亚胺形成-CH活化-N-氨基咪唑-2-溴芳基醛
• BROMODOMAIN INHIBITOR COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3741758A1

  公开（公告）日：2020-11-25

  The present invention relates to a bromodomain inhibitor. Provided are a compound represented by general formula I or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer, atropisomer, racemate, polymorph, solvate, or isotopically labeled compound (including deuterium substitution) thereof, a preparation method of the same, a pharmaceutical composition comprising the same, and a pharmaceutical use thereof.

  本发明涉及一种溴结构域抑制剂。本发明提供了通式 I 所代表的化合物或其药学上可接受的盐、对映体、非对映体、对映体、外消旋体、多晶型、溶胶或同位素标记的化合物（包括氘代）、其制备方法、包含其的药物组合物及其药物用途。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITOR COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE BROMODOMAINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 溴结构域抑制剂化合物及其用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2019141131A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  本发明涉及溴结构域抑制剂，提供了一种由通式I表示的化合物、其可药用的盐、对映异构体、非对映异构体、阻转异构体、外消旋体、多晶型物、溶剂合物或经同位素标记之化合物(包括氘取代)，其制备方法，包含其的药物组合物及它们在制药中的用途。