n-butylnorbornylamine | 115166-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: n-butylnorbornylamine
• 英文别名: N-butylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 115166-90-0
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• mdl: MFCD14622495
• 分子量: 167.294
• InChiKey: JYALEGGFRISDRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 正丁胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到n-butylnorbornylamine
  参考文献：
  名称：

  Direct Leuckart-type reductive amination of aldehydes and ketones: a facile one-pot protocol for the preparation of secondary and tertiary amines

  摘要：

  A high-yielding and facile one-pot Leuckart-type reaction for rapid access to a number of 2 degrees and 3 degrees amines is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.006

文献信息

• Organoboranes for synthesis
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland、Alan B. Levy、H.C. Brown、R.B. Wetherill、Akira Suzuki、Sunao Sono、Mitsuomi Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83446-3

  日期：1987.1

  excellent yields of secondary amines. Furthermore, the stereochemistry of the original carbon-boron bond is retained. The mechanism of these reactions is discussed and the reaction applied to the synthesis of N-alkyl- and N-arylaziridines.

  三烷基硼烷与有机叠氮化物在回流的二甲苯中反应，然后水解，可得到良好的仲胺收率。该反应高度依赖于硼和叠氮化物部分周围的空间效应。当一种试剂的空间体积增加时，反应将变得缓慢得多，而当两种试剂均受阻时，反应将失败。与经测试的叠氮化物相比，二烷基氯硼烷比三烷基硼烷更具反应性，并能提供更高的所需仲胺收率。烷基二氯硼烷在室温至60°C的温度下与有机叠氮化物反应，可产生优异的仲胺收率。此外，保留了原始碳-硼键的立体化学。讨论了这些反应的机理，并将该反应应用于合成N-烷基-和N-芳基氮丙啶。
• BROWN, HERBERT C.;MIDLAND, M. MARK;LEVY, ALAN B.;BROWN, H. C.;WETHERILL, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4079-4088
  作者：BROWN, HERBERT C.、MIDLAND, M. MARK、LEVY, ALAN B.、BROWN, H. C.、WETHERILL, +

  DOI：——

  日期：——
• Direct Leuckart-type reductive amination of aldehydes and ketones: a facile one-pot protocol for the preparation of secondary and tertiary amines
  作者：Danielle O’Connor、Ashley Lauria、Steven P. Bondi、Shahrokh Saba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.006

  日期：2011.1

  A high-yielding and facile one-pot Leuckart-type reaction for rapid access to a number of 2 degrees and 3 degrees amines is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.