5-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile | 109924-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-Chlorobenzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• CAS: 109924-69-8
• 化学式: C₁₆H₈ClN₃
• 分子量: 277.713
• InChiKey: DGLPNHDYUHQAND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-azidobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑基吡啶螯合部分的单金属 Re(I) 和异双金属 Re(I)/Fe(II) 配合物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  生物有机金属配合物引起了人们极大的兴趣，并显示出在癌症治疗和诊断以及生物成像剂（其中一些充当治疗诊断剂）方面的潜在应用前景。制备了一系列新型二茂铁、苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉和荧光素二齿吡啶基-1,2,3-三唑和2,2'-二吡啶胺衍生物及其三羰基铼( I )配合物，并通过NMR对其进行了充分表征、单晶 X 射线衍射、紫外-可见光和生物相关条件下的荧光光谱。荧光素和苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉配体及其与Re( I) 显示了与 ds-DNA/RNA 和 HSA 的相互作用，通过热变性测量、荧光和圆二色性滴定进行表征。结合常数表明，Re( I ) 的添加增加了荧光素的亲和力，但降低了苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的亲和力。Re( I )的络合对荧光素和苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉配体在生物大分子结合时的荧光灵敏度产生相反的影响，Re( I )荧光素络合物的发射被DNA/RNA或HSA强烈猝灭，而发射Re(

  DOI：

  10.1039/d3dt01070h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzimidazolyl)-3-keto-(2-chlorophenyl)acrylonitrile 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉类化合物：抗增殖能力，3D QSAR研究和DNA结合特性

  摘要：

  我们描述了一系列2-氨基，5-氨基和2,5-二氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成，3D衍生的定量结构-活性关系（QSAR），抗增殖活性和DNA结合特性由环保的未催化微波辅助胺化制得。体外评估抗增殖活性针对结肠，肺和乳腺癌细胞系；活性范围从亚微摩尔到微摩尔。2-氨基取代的类似物证明了最强的抗增殖活性，而5-氨基和或2,5-二氨基取代的衍生物的活性却低得多。带有4-甲基-或3,5-二甲基-1-哌嗪基取代基的衍生物是最活跃的。使用熔融温度研究，一系列光谱研究（UV / Visible，荧光和圆二色性）和生化实验研究了本文制备的选定取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的DNA结合特性和相互作用方式。拓扑异构酶I介导的DNA松弛和DNase I足迹实验）。都复合36它的双季碘盐37插在DNA螺旋的相邻碱基对之间，而化合物33的拓扑异构酶I毒性很弱。进行了3D-QSAR分析，以鉴定氢键

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.007

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity and DNA/RNA-binding properties of mono- and bis-(1,2,3-triazolyl)-appended benzimidazo[1,2-a]quinoline derivatives
  作者：Andrijana Meščić Macan、Nataša Perin、Silvio Jakopec、Marija Mioč、Marijana Radić Stojković、Marijeta Kralj、Marijana Hranjec、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111845

  日期：2020.1

  The three series of 5-mono- and 2,5-bis-1,2,3-triazolyl-substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines as potential antitumor agents were synthesized. Their growth-inhibitory activity is influenced by the introduction of fluorine at C-2 and the mono-triazolyl nuclei at C-5 of the tetracyclic skeleton, particularly if the 1,2,3-triazole moiety contains a short aliphatic side-chain. Thus, the chloropropyl

  合成了三个系列的5-单-和2,5-双-1,2,3-三唑基取代的苯并咪唑并[1,2-a]喹啉作为潜在的抗肿瘤药。它们的生长抑制活性受到四环骨架的C-2处的氟和C-5处的单三唑基核的引入的影响，特别是如果1,2,3-三唑部分包含短的脂族侧链时。因此，所有三个系列中的氯丙基侧链对抑制效果的影响最大。具有3-氯丙基和2-羟乙基取代基的1,2,3-三唑基-2-氟苯并咪唑并[1,2-a]喹啉共轭物8a和8b对结肠中的结肠癌细胞（HCT116）表现出最明显的细胞抑制作用。亚微摩尔范围。化合物8a由于其在非肿瘤非整倍体永生角质形成细胞（HaCaT）细胞中的更高效力和某些选择性而成为最有前途的候选物。荧光和CD光谱法以及热变性测定法揭示了所选化合物的中等至高DNA / RNA结合亲和力，并将嵌入确定为两种多核苷酸的主要结合方式。但是，在人肺癌（H460）细胞中进行细胞内分布测定的结果表明8a和8b均不靶向核
• Synthesis, antiproliferative activity and DNA binding properties of novel 5-Aminobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitriles
  作者：Nataša Perin、Raja Nhili、Katja Ester、William Laine、Grace Karminski-Zamola、Marijeta Kralj、Marie-Hélène David-Cordonnier、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.049

  日期：2014.6

  The synthesis of 5-amino substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines prepared by microwave assisted amination from halogeno substituted precursor was described. The majority of compounds were active at micromolar concentrations against colon, lung and breast carcinoma cell lines in vitro. The N,N-dimethylaminopropyl 9 and piperazinyl substituted derivative 19 showed the most pronounced activity towards all of the three tested tumor cell lines, which could be correlated to the presence of another N heteroatom and its potential interactions with biological targets. The DNA binding studies, consisting of UV/Visible absorbency, melting temperature studies, and fluorescence and circular dichroism titrations, revealed that compounds 9, 19 and 20 bind to DNA as strong intercalators. The cellular distribution analysis, based on compounds' intrinsic fluorescence, showed that compound 20 does not enter the cell, while compounds 9 and 19 do, which is in agreement with their cytotoxic effects. Compound 9 efficiently targets the nucleus whereas 19, which also showed DNA intercalating properties in vitro, was mostly localised in the cytoplasm suggesting that the antitumor mechanism of action is DNA-independent.
• Antimicrobial activity of derivatives of benzimidazolo[1,2-a]quinolines
  作者：F. S. Babichev、V. K. Patratii、Yu. M. Volovenko、N. G. Prodanchuk、V. G. Sinchenko、A. G. Nemazanyi、T. A. Silaeva

  DOI：10.1007/bf00764663

  日期：1989.7
• VOLOVENKO YU. M.; NEMAZANYJ A. G.; VESELSKAYA G. L.; TYUXTENKO S. I.; BAB+, DOKL. AN YCCP,(1986) N 12, 30-33
  作者：VOLOVENKO YU. M.、 NEMAZANYJ A. G.、 VESELSKAYA G. L.、 TYUXTENKO S. I.、 BAB+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOSITIONS, USES AND METHODS FOR MAKING THEM
  申请人：Pimera, Inc.

  公开号：US20210094952A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Generally, the present invention provides novel quinolone compounds and pharmaceutical composition thereof which may inhibit cell proliferation and/or induce cell apoptosis. The present invention also provides methods of preparing such compounds and compositions, and methods of making and using the same.