3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-propen-1-one | 150785-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one；3-dimethylamino-(1H-pyrrol-2-yl)2-propen-1-one
• CAS: 150785-11-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09834936
• 分子量: 164.207
• InChiKey: ZUGJFOJTTVJNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  294.4±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-propen-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星衍生物及其铜（II）配合物的合成，表征，抗菌活性，3D-QSAR，DFT和分子对接

  摘要：

  合成了六种新的环丙沙星化合物及其铜（II）配合物衍生物，并通过分光光度法（紫外可见[UV-vis]，傅立叶变换红外[FTIR]，核磁共振[NMR]，质谱[MS]，和电子顺磁共振[EPR]），并测试了对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。数据表明环丙沙星衍生物充当双齿配体，金属离子通过吡啶酮羰基和羧酸根氧原子配位。根据它们的光谱研究，假定所有配合物都呈四边形扭曲的八面体配体场。合成的环丙沙星衍生物的铜（II）配合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性高于母体环丙沙星抗生素。此外，通过研究30种喹诺酮类抗生素化合物，对三维定量构效关系（3D-QSAR）模型进行了评估。使用B3LYP方法和6-311G（d，p）基集，应用密度函数理论（DFT）计算来评估优化的几何结构。3D-QSAR研究表明，有八个最佳参数可提供最佳的预测调制并具有良好的可靠性（使用B3LYP方法和6-311G（d，p）基集，

  DOI：

  10.1002/aoc.5998
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 (二甲基氨基亚甲基氨基亚甲基)二甲基氯化铵 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到3-(dimethylamino)-1-(1H-pyrrol-2-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Enaminones Using Golds Reagent

  摘要：

  通过对Gupton方法的改进，有效地制备了烯酰胺。这一过程依赖于在一步反应中进行，避免了对[3-(二甲基氨基)-2-氮杂丙-2-烯-1-亚基]二甲基铵氯化物（Golds试剂）（5）的分离，该试剂是通过氰尿酸氯（4）原位制备的，随后与酮1a-j成功反应，生成产率适宜的烯酰胺3a-j。改进的方法克服了已知烯酰胺制备方法的缺点。

  DOI：

  10.2174/157017810791824793

文献信息

• Facile Diversity-Oriented Synthesis and Antitubercular Evaluation of Novel Aryl and Heteroaryl Tethered Pyridines and Dihydro-6<i>H</i>-quinolin-5-ones Derived via Variants of the Bohlmann–Rahtz Reaction
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Reddy Patpi、Dinesh Addla、Siddamal Reddy Putapatri、Balasubramanian Sridhar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1021/co2000604

  日期：2011.7.11

  nes tethered with aryls and heteroaryls was achieved in very good yields through CeCl3·7H2O-NaI catalyst via variants of the Bohlmann–Rahtz reaction. β-Enaminones derived from various aryl and heteroaryl methyl ketones were regioselectively reacted with ethyl acetoacetate or 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione and ammonium acetate refluxing in 2-propanol. Applicability

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7
• Novel Synthesis of 6-Substituted 2-Picolines from Aryl/heteroaryl β-Enaminones and Meldrum's Acid Using CeCl₃.7H₂O/NaI
  作者：Dinesh Addla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/jhet.1941

  日期：2014.8

  One-pot condensation of aryl/heteroaryl β-enaminones, Meldrum's acid, and ammonium acetate in the presence of CeCl3.7H2O/NaI via tandem Michael addition–cyclodehydration–elimination sequence led to the formation of novel regioselective 6-substituted 2-picolines.

  一锅缩合的芳基/杂芳基β-烯胺酮，Meldrum酸和 CeCl 3 .7H 2 O / NaI存在下，通过串联迈克尔加成-环脱水-消除序列的乙酸铵导致形成新的区域选择性6取代的2-甲基吡啶。
• 2-氨基-5-酰基噻唑衍生物及其合成方法
  申请人：湖南中医药大学

  公开号：CN110117263B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机化合物合成技术，公开了一种2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物及其合成方法。所述2‑氨基‑5‑酰基噻唑衍生物的结构如式(Ⅰ)所示，在式(Ⅰ)中R选自C1‑C12的直链、支链、环状烷基或烯基，取代或未取代的C6‑C12芳基，或者取代或未取代的含有氮原子、氧原子和硫原子中的至少一种的杂环基团；该类化合物的合成方法是在惰性气体氛围中，在反应溶剂和催化剂存在下，β‑酰氧基烯胺类化合物与硫、氰胺进行反应。本发明方法的产率较高，反应体系简单，反应条件温和，用料来源广泛，成本低廉且环境友好。
• Metal-free enaminone C–N bond cyanation for the stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-β-cyano enones
  作者：Ting Liu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d1cc03292e

  日期：——

  bond formation by C–N bond cleavage on enaminones leading to the efficient synthesis of β-cyano enones is developed. The reactions take place efficiently to provide (E)-β-cyano enones with only a molecular iodine catalyst. In addition, the additional employment of oxalic acid enables the selective synthesis of (Z)-β-cyano enones.

  开发了一种非常实用的方法，通过烯胺酮上的 C-N 键裂解形成 C-CN 键，从而有效合成 β-氰基烯酮。该反应有效地发生以仅用分子碘催化剂提供 ( E )-β-氰基烯酮。此外，额外使用草酸可以选择性合成 ( Z )-β-氰基烯酮。
• Synthesis of Chitosan-La2O3 Nanocomposite and Its Utility as a Powerful Catalyst in the Synthesis of Pyridines and Pyrazoles
  作者：Khaled D. Khalil、Sayed M. Riyadh、Mariusz Jaremko、Thoraya A. Farghaly、Mohamed Hagar

  DOI：10.3390/molecules26123689

  日期：——

  peaks of chitosan, which were modified by interaction with La2O3 nanoparticles. Additionally, SEM graphs showed dramatic morphological changes on the surface of chitosan, which is attributed to surface adsorption with La2O3 molecules. The prepared CS/La2O3 nanocomposite film (15% by weight) was investigated as an effective, recyclable, and heterogeneous base catalyst in the synthesis of pyridines and pyrazoles

  近年来，基于天然多糖的纳米催化剂的开发受到了广泛关注。壳聚糖（CS）作为一种可生物降解且具有生物相容性的多糖，被认为是设计基于混合生物聚合物的金属氧化物纳米复合材料的绝佳模板。在这种情况下，通过简单的溶液浇铸方法制备了不同重量百分比（5、10、15和20wt％CS/La 2 O 3 ）掺杂壳聚糖的氧化镧纳米颗粒。将制备的CS/La 2 O 3纳米复合材料溶液浇注在培养皿中以生产所开发的催化剂，其形状为薄膜。通过 FTIR、SEM 和 XRD 分析工具研究了杂化纳米复合材料薄膜的结构特征。 FTIR 光谱证实了壳聚糖的主要特征峰的存在，该峰通过与La 2 O 3纳米粒子的相互作用而被修饰。此外，SEM图显示壳聚糖表面发生显着的形态变化，这归因于La 2 O 3分子的表面吸附。所制备的CS/La 2 O 3纳米复合薄膜（15%重量）被研究为吡啶和吡唑合成中有效的、可回收的、非均相的碱催化剂。所