3-amino-4-(3-methylphenyl)pyrazole | 57999-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-4-(3-methylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 3-amino-4-m-tolylpyrazole；4-m-tolyl-1(2)H-pyrazol-3-ylamine；4-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-amine；4-(3-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 57999-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD09991879
• 分子量: 173.217
• InChiKey: VAKJBMPZWKCBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(3-methylphenyl)pyrazole 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-methoxy-3-(m-tolyl)pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤氧化酶的嘌呤类似物抑制剂-结构活性关系和拟议的钼辅因子结合

  摘要：

  已经制备了许多新的次黄嘌呤类似物作为黄嘌呤氧化酶的底物抑制剂。最值得一提的抑制新次黄嘌呤类似物是3-（米间-甲苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（47），ID 50 0.06μ中号和3-苯基吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7- -酮（46），ID 50 0.40μ M. 5-（p -氯苯基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶-7-酮（63）和相应的5-硝基苯基衍生物64表现出ID 50的0.21及0.23μ中号， 分别。7-苯基吡并[1,5一] -小号-三嗪-4-酮（40）被示出为表现出ID 50 0.047μ M.这些新的苯基取代的次黄嘌呤类似物的结构-活性关系进行了讨论，并与比较黄嘌呤类似物3-米甲苯基-和3-苯基-7-羟基[1,5-一个]嘧啶-5-酮（90）和（91），预先从我们的实验室报道具有ID 50 0.025 0.038和μ中号， 分别。苯基和取代的苯基的存在直接有助于这些有效抑制

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220303
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙腈 在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-4-(3-methylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of a novel 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine analog as a potent hepatitis C virus inhibitor

  摘要：

  We describe a novel 7-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine (7-APP) derivative as a potent hepatitis C virus (HCV) inhibitor. A series of 7-APPs was synthesized and evaluated for inhibitory activity against HCV in different cell culture systems. The synthesis and preliminary structure-activity relationship study of 7-APP are reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.123

文献信息

• Synthesis and enzymic activity of various substituted pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines as adenosine cyclic 3',5'-phosphate phosphodiesterase inhibitors
  作者：Keitaro Senga、Darrell E. O'Brien、Mieka B. Scholten、Thomas Novinson、Jon P. Miller、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00345a010

  日期：1982.3

  compound was 8-bromo-4-(diethylamino)-7-phenylpyrazolo[1,3-a]-1,3,5-triazine (25), which was 185 times more potent than theophylline as an inhibitor of PDE isolated from rabbit lung. The stepwise synthesis via ring-closure procedures of requisite pyrazole intermediates, followed by electrophilic substitution in the pyrazole ring and/or nucleophilic substitution in the 1,3,5-triazine moiety, resulted

  已经制备了一系列各种吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为从牛脑，牛心脏和兔肺中分离的cAMP磷酸二酯酶的抑制剂。发现许多化合物优于茶碱。发现2-乙基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（35）作为茶黄素对牛脑PDE的抑制剂的功效是茶碱的97倍。8-α-溴2,4,2-二甲基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（52）显示α肺= 40，而α心脏= 3.0。因此，相对于分离PDE的组织的类型和来源，各种取代基可以增加或减少抑制作用。最具活性的化合物是8-溴-4-（二乙氨基）-7-苯基吡唑并[1,3-a] -1,3,5-三嗪（25），其作为PDE抑制剂的功效比茶碱强185倍从兔肺中分离。通过闭环程序逐步合成必要的吡唑中间体，然后在吡唑环中进行亲电取代和/或在1,3,5-三嗪部分中进行亲核取代，从而生成各种吡唑并[1,5-a] 1表I和II中列出的，3，5-三嗪。构效关系进行了审查。
• A new, one-pot, multicomponent synthesis of 5-aza-9-deaza-adenines under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Giuseppe Luna、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.105

  日期：2014.9

  A new, practical, three-component method for the synthesis of 5-aza-9-deaza-adenines is developed. Aminopyrazoles react in a one-pot fashion with triethyl orthoformate and cyanamide under microwave irradiation affording 5-aza-9-deaza-adenines in good yields and high purity. The main advantages of this method are the operational simplicity, accessibility, and high efficiency.

  开发了一种新的，实用的三组分合成5-氮杂9-脱氮腺嘌呤的方法。氨基吡唑在微波辐射下与原甲酸三乙酯和氰胺单锅反应，以高收率和高纯度提供5-氮杂-9-脱氮-ade啶。这种方法的主要优点是操作简单，可访问性高和效率高。
• Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130231331A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及到式I的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives as potential GABAA-R ligands
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudia Martini、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.013

  日期：2017.3

  The synthesis of a new series of 6-phenyl- and 6-benzylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 2a-g and 3a-g, strictly related to derivatives with pyrazolobenzotriazine (PBT) and pyrazoloquinazoline (PQ) scaffold, was realized. The in vitro GABAA-receptor subtype affinity was evaluated and from preliminary pharmacological studies, compound 3g shows anxiolytic-like effect at 10-30mg/kg.

  一系列新的6-苯基-和6-苄基吡唑并[1,5-a]嘧啶7（4H）-酮2a-g和3a-g的合成，这些衍生物与吡唑并苯并三嗪（PBT）和吡唑并喹唑啉的衍生物严格相关（ PQ）脚手架，已实现。评估了体外GABAA-受体亚型的亲和力，并从初步药理学研究中，化合物3g在10-30mg / kg时显示出抗焦虑样作用。
• Xanthine oxidase inhibitors
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04021556A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Compounds of the following structure are disclosed which are effective inhibitors of the enzyme xanthine oxidase: ##STR1## R is an aromatic or substituted aromatic nucleus such as phenyl, R.sub.1 is H, an alkali metal or ammonium, and R.sub.2 is H or OR.sub.1.

  揭示了以下结构的化合物，它们是黄嘌呤氧化酶酶的有效抑制剂：##STR1##其中，R是芳香族或取代芳香族核，如苯基，R.sub.1是H，碱金属或铵，而R.sub.2是H或OR.sub.1。