5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 83791-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-methyl-2-oxo-3H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 83791-38-2
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: SCTVIYCKFMIAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4-hydroxymethyl-5-methyl-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内环化和烯烃复分解的杂环烯基C-核苷的合成，用于识别DNA三重螺旋中的反向碱基对。

  摘要：

  基因序列的规范识别将为特定的遗传干预提供精确的手段。不幸的是，目前仍然难以理解通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·TA和Y·CG。已经设计了一系列的C 1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。提出了通过未保护的杂环的烯烃复分解和方便地制备的端基纯净的C 1-乙烯基2-脱氧核糖呋喃糖的合成，这是对先前报道的策略的重大改进。

  DOI：

  10.1021/jo801910u
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-4-Ethyliden-2,5-oxazolidindione 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shin, Chung-gi; Takamatsu, Naoyuki; Sato, Yoshiaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 603 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW 2-OXAZOLINONES FROM<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDES
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Akira Ohtsu、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1982.1171

  日期：1982.8.5

  Addition of methanol to N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride in the presence of NBS, followed by the treatment of the resulting product with base gave a new 2-oxazolinone-4-carboxylate.

  在 NBS 存在下将甲醇加入 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐，然后用碱处理所得产物，得到新的 2-恶唑啉酮-4-羧酸盐。
• YONEZAWA, YASUCHIKA;SHIN, CHUNG-GI;OHTSU, AKIRA;YOSHIMURA, JUJI, CHEM. LETT., 1982, N 8, 1171-1172
  作者：YONEZAWA, YASUCHIKA、SHIN, CHUNG-GI、OHTSU, AKIRA、YOSHIMURA, JUJI

  DOI：——

  日期：——
• SHIN, CHUNG-GI;TAKAMATSU, NAOYUKI;SATO, YOSHIAKI;YONEZAWA, YASUCHIKA, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 3, 603-609
  作者：SHIN, CHUNG-GI、TAKAMATSU, NAOYUKI、SATO, YOSHIAKI、YONEZAWA, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Heterocyclic Ethenyl <i>C</i>-Nucleosides for Recognition of Inverted Base Pairs within the DNA Triple Helix by Stereoselective Intramolecular Cyclization and Olefin Metathesis
  作者：Jeffrey H. Rothman

  DOI：10.1021/jo801910u

  日期：2009.1.16

  within a triplex currently remains elusive. A series of C1-ethenyl nucleosides have been devised and evaluated extensively for stability and specificity by molecular dynamics simulation. A synthesis via olefin metathesis of the unprotected heterocycle and a conveniently prepared anomerically pure C1-vinyl 2-deoxyribofuranose is presented as a significant improvement over a previously reported strategy.

  基因序列的规范识别将为特定的遗传干预提供精确的手段。不幸的是，目前仍然难以理解通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·TA和Y·CG。已经设计了一系列的C 1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。提出了通过未保护的杂环的烯烃复分解和方便地制备的端基纯净的C 1-乙烯基2-脱氧核糖呋喃糖的合成，这是对先前报道的策略的重大改进。
• Shin, Chung-gi; Takamatsu, Naoyuki; Sato, Yoshiaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 603 - 609
  作者：Shin, Chung-gi、Takamatsu, Naoyuki、Sato, Yoshiaki、Yonezawa, Yasuchika

  DOI：——

  日期：——