N,N-dibutylquinolin-2-amine | 26193-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibutylquinolin-2-amine
• CAS: 26193-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: NRXUYKORJNLUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 copper(l) iodide 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N,N-dibutylquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联

  摘要：

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联导致邻氨基取代的喹啉衍生物具有高水平的区域选择性和良好的产率。这种直接的 C-H 键胺化转化使用 CuI 作为催化剂，而不使用配体、外部氧化剂或碱。该反应操作简单，可在温和条件下进行。无需任何额外步骤即可去除 N-苯甲酰基导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600905

文献信息

• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。
• H-Phosphonate-Mediated Amination of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Tertiary Amines: A Mild and Metal-Free Synthesis of 2-Dialkylaminoquinolines
  作者：Xiaolan Chen、Xu Li、Zhibo Qu、Diandian Ke、Lingbo Qu、Likun Duan、Wenpeng Mai、Jinwei Yuan、Jianyu Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201301065

  日期：2014.6.16

  A synthetic strategy has been developed for the synthesis of 2‐dialkylaminoquinolines from easily available quinoline N‐oxides, tertiary amines, diisopropyl H‐phosphonate and carbon tetrachloride (CCl4) in one pot under metal‐free conditions at room temperature.

  已开发出一种合成策略，可在室温下在无金属条件下，在一个锅中由容易获得的喹啉N-氧化物，叔胺，H-膦酸二异丙酯和四氯化碳（CCl 4）合成2-二烷基氨基喹啉。
• Electron‐Rich Silicon Containing Phosphinanes for Rapid Pd‐Catalyzed C−X Coupling Reactions**
  作者：Sabrina Kräh、Iris Kachel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/cctc.202200734

  日期：2022.8.19

  Ligand design: Electron-rich silicon containing phosphinanes overcome harsh reaction conditions and long reaction times in Pd-catalyzed coupling of heterocycles. The presented new ligand design based on silicon containing phosphacycles enable rapid C−C and C−N coupling of heteroatom-containing substrates under mild conditions with excellent yields.

  配体设计：富含电子的含硅膦克服了 Pd 催化的杂环偶联反应中的苛刻反应条件和较长的反应时间。所提出的基于含硅磷环的新配体设计能够在温和条件下以优异的产率快速实现含杂原子底物的 C-C 和 C-N 偶联。
• SUBSTITUTIONS AT THE α- OR γ-POSITIONS IN PYRIDYL RING SYSTEMS BY BASIC REAGENTS¹
  作者：CHARLES R. HAUSER、MARTIN J. WEISS

  DOI：10.1021/jo01154a019

  日期：1949.3
• Introduction of Alkylamino and Dialkylamino Groups into the Quinoline Nucleus
  作者：Nydia G. Luthy、F. W. Bergstrom、Harry S. Mosher

  DOI：10.1021/ja01171a096

  日期：1949.3