4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile | 85862-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1,2,3]triazol-1-yl-benzonitrile；4-[1,2,3]triazol-1-ylbenzonitrile；4-(triazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 85862-71-1
• 化学式: C₉H₆N₄
• mdl: MFCD11100734
• 分子量: 170.173
• InChiKey: FTMACWNFBQVPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 N-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzyl)-5-methyl-2-(2-isopropylphenyl)pyrimidin-4-amine trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2-phenylpyrimidin-4-amine 衍生物作为对非小细胞肺癌具有抗癌活性的强效 USP1/UAF1 去泛素化酶抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  泛素缀合或解缀合的失调与包括癌症在内的许多人类疾病的发病机制有关。去泛素化酶 USP1（泛素特异性蛋白酶 1）与 UAF1（USP1 相关因子 1）结合，是已知的 DNA 损伤反应调节剂，并已被证明是有希望的抗癌靶点。为了进一步评估 USP1/UAF1 作为治疗靶点，我们对超过 400000 种化合物进行了定量高通量筛选，并随后对抑制 USP1/UAF1 去泛素化活性的小分子进行了药物化学优化。最终，这些努力导致鉴定出 ML323 ( 70 ) 和相关的N-benzyl-2-phenylpyrimidin-4-amine 衍生物，具有纳摩尔 USP1/UAF1 抑制效力。此外，我们证明了USP1/UAF1 抑制的化合物 IC 50值与非小细胞肺癌细胞的活性之间存在很强的相关性，特别是单泛素化 PCNA (Ub-PCNA) 水平增加和细胞存活率降低。我们的结果确定了 USP1/UAF1 去泛

  DOI：

  10.1021/jm5010495
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF THE USP1/UAF1 DEUBIQUITINASE COMPLEX AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU COMPLEXE USP1/UAF1 DÉSUBIQUITINASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014105952A3

文献信息

• KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Imago Biosciences, Inc.

  公开号：US20160237043A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDM1A, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDM1A的方法，增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。
• Metal‐Free Synthesis of Functional 1‐Substituted‐1,2,3‐Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
  作者：Marie‐Claire Giel、Christopher J. Smedley、Emily R. R. Mackie、Taijie Guo、Jiajia Dong、Tatiana P. Soares da Costa、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.201912728

  日期：2020.1.13

  scalable click-inspired protocol for the synthesis of 1-substituted-1,2,3-triazoles from organic azides and the bench stable acetylene surrogate ethenesulfonyl fluoride (ESF). The new transformation tolerates a wide selection of substrates and proceeds smoothly under metal-free conditions to give the products in excellent yield. Under controlled acidic conditions, the 1-substituted-1,2,3-triazole products

  特别是自2000年代初期以来，1,4-二取代三唑产品的增长迅速，在很大程度上可归因于点击化学的诞生以及CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的发现。然而，相对简单但重要的1-取代的1,2,3-三唑的合成却令人惊讶地更具挑战性。此处报道的是一种直接且可扩展的点击启发式方案，用于从有机叠氮化物和稳定的乙炔代用品乙磺酰氟（ESF）合成1-取代-1,2,3-三唑。新的转化工艺可以耐受多种基材，并且可以在无金属的条件下顺利进行，从而使产品具有出色的产量。在控制的酸性条件下，1-取代的1,2，
• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• A post-synthetically modified metal–organic framework for copper catalyzed denitrative C–N coupling of nitroarenes under heterogeneous conditions
  作者：Tanmoy Maity、Pameli Ghosh、Soma Das、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/d0nj05711h

  日期：——

  Ullmann C–N coupling reaction of nitroarenes which is achieved by using a copper containing metal–organic framework (MOF) catalyst under heterogenous conditions. The ready availability of nitroarenes and their low cost have made them ideal replacements for haloarenes as electrophilic coupling partners. Notably, the reaction protocol suppresses the by-product formation in the catalytic reaction. The catalyst

  在这里，我们首次报道了在异质条件下使用含铜的金属-有机骨架（MOF）催化剂实现的硝基芳烃的Ullmann C–N偶联反应。硝基芳烃的现成可用性及其低成本使其成为卤代芳烃的理想替代品，成为亲电子偶联的伙伴。值得注意的是，该反应方案抑制了催化反应中副产物的形成。通过MOF的两步后合成功能化，设计并合成了催化剂。具有–NH 2官能团（DMOF–NH 2）的dabco MOF-1 。在合成后的处理中，水杨醛首先用于有机改性，然后用于铜（II）被成功地结合到多孔材料的内表面上。如此获得的杂化多孔固体已在非均相条件下用于硝基芳烃与多种胺的C–N催化偶联反应中，在催化反应中显示出很高的周转频率（TOF），证明了其对N-芳基化反应的有效性。
• [EN] PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] PURINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087837A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: (I), where R1, R2, R3, R3', R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  该应用涉及对USP1的抑制剂，用于治疗癌症和其他与USP1相关的疾病和紊乱，其化学式为：(I)，其中R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4和n如本文所述。