ethyl 5-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxopentanoate | 595610-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxopentanoate
• CAS: 595610-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: RXQHFRMPCNDBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxopentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(3-chlorobenzyl)-N-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of novel 3-benzyl-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamides as bifunctional antidiabetic agents stimulating both insulin secretion and glucose uptake

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113325
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯丙酮 、 草酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以61%的产率得到ethyl 5-(3-chlorophenyl)-2,4-dioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of novel 3-benzyl-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamides as bifunctional antidiabetic agents stimulating both insulin secretion and glucose uptake

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113325

文献信息

• Agonist lead identification for the high affinity niacin receptor GPR109a
  作者：Tawfik Gharbaoui、Philip J. Skinner、Young-Jun Shin、Claudia Averbuj、Jae-Kyu Jung、Benjamin R. Johnson、Tracy Duong、Marc Decaire、Jane Uy、Martin C. Cherrier、Peter J. Webb、Susan Y. Tamura、Ning Zou、Nathalie Rodriguez、P. Douglas Boatman、Carleton R. Sage、Andrew Lindstrom、Jerry Xu、Thomas O. Schrader、Brian M. Smith、Ruoping Chen、Jeremy G. Richman、Daniel T. Connolly、Steven L. Colletti、James R. Tata、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.028

  日期：2007.9

  A strategy for lead identification of new agonists of GPR109a, starting from known compounds shown to activate the receptor, is described. Early compound triage led to the formulation of a binding hypothesis and eventually to our focus on a series of pyrazole acid derivatives. Further elaboration of these compounds provided a series of 5,5-fused pyrazoles to be used as lead compounds for further optimization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery and optimization of novel 3-benzyl-N-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamides as bifunctional antidiabetic agents stimulating both insulin secretion and glucose uptake
  作者：Jeyun Jo、Dahae Lee、Yeong Hye Park、Hyeonjin Choi、Jinhee Han、Do Hwi Park、You-Kyung Choi、Jinsook Kwak、Min-Kyu Yang、Jin-Wook Yoo、Hyung Ryong Moon、Dongho Geum、Ki Sung Kang、Hwayoung Yun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113325

  日期：2021.5