ethyl (3Z)-4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate | 472800-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3Z)-4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: 2,4-dioxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester；(Z)-ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate；ethyl (Z)-4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 472800-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SWNRXWPGFWYCQK-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3Z)-4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 以 乙醇 、 硝基苯 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1,2-dimethyl-5-phenyl-pyrazolium sulfate
  参考文献：
  名称：

  新的吡唑鎓羧酸盐作为假交叉缀合的甜菜碱生物碱的结构类似物。

  摘要：

  研究了3-羧酸吡唑鎓盐作为甜菜碱生物碱Nigellicine的亲缘关系，以及稀疏填充的16类杂环伪交叉共轭中观甜菜碱（PCCMB）的新实例。标题化合物是从β-二酮化合物8开始的4步过程中制备的，这些化合物是用取代的肼环化的。分离所得的异构体吡唑酯9和10，随后在硝基苯存在下用硫酸二甲酯季铵化成吡唑鎓酯11和12。在稀硫酸中皂化效果最好，这导致了假交叉共轭的mesomeric的形成。一步就能将13和14固定在一起。质子化为相应的羧酸需要在二氯甲烷中用四氟硼酸处理甜菜碱。负溶剂变色的作用证明了分子在基态下的电荷分离。进行了X射线晶体学分析，半经验计算和ESI质谱测量，以了解有关伪交叉共轭现象的知识。

  DOI：

  10.1021/jo0344337
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96.4%的产率得到ethyl (3Z)-4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  新的吡唑鎓羧酸盐作为假交叉缀合的甜菜碱生物碱的结构类似物。

  摘要：

  研究了3-羧酸吡唑鎓盐作为甜菜碱生物碱Nigellicine的亲缘关系，以及稀疏填充的16类杂环伪交叉共轭中观甜菜碱（PCCMB）的新实例。标题化合物是从β-二酮化合物8开始的4步过程中制备的，这些化合物是用取代的肼环化的。分离所得的异构体吡唑酯9和10，随后在硝基苯存在下用硫酸二甲酯季铵化成吡唑鎓酯11和12。在稀硫酸中皂化效果最好，这导致了假交叉共轭的mesomeric的形成。一步就能将13和14固定在一起。质子化为相应的羧酸需要在二氯甲烷中用四氟硼酸处理甜菜碱。负溶剂变色的作用证明了分子在基态下的电荷分离。进行了X射线晶体学分析，半经验计算和ESI质谱测量，以了解有关伪交叉共轭现象的知识。

  DOI：

  10.1021/jo0344337

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159214A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其组成物以及其使用方法。
• COMPOSITION FOR REGULATING PLANT GROWTH, METHOD FOR TREATING PLANTS THEREWITH, AND ACTIVE INGREDIENT THEREOF
  申请人：Gorbunov Sergei Valeryevich

  公开号：US20190119193A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  A composition for regulating plant growth, the active ingredient of which is an ester of oxaloacetic acid or a salt thereof, or derivatives thereof, wherein the ester of oxaloacetic acid has the formula set forth below, where R 1 and R 2 are independently selected from a series of C 1 -C 18 alkyl groups, and wherein the content of the active ingredient corresponds to a concentration of from 10 −11 M to 10 −3 M. The active ingredients and compositions for regulating plant growth allow for treating plants in order to stimulate the growth thereof and achieve such advantages as increased yields, improved plant quality, improved nutrient absorption and enhanced stress resistance, while allowing such advantages to be achieved using a relatively small amount of an active ingredient(s) which is/are biodegradable and environmentally friendly.

  一种用于调节植物生长的组合物，其活性成分为草酰乙酸酯或其盐或其衍生物，其中草酰乙酸酯的化学式如下，其中R1和R2分别选自一系列C1-C18烷基基团，且活性成分的含量相当于10−11M至10−3M的浓度。这种用于调节植物生长的活性成分和组合物可用于处理植物，以刺激其生长并实现增产、改善植物质量、改善营养吸收和增强抗压能力等优点，同时使用相对较少的活性成分（它们是可生物降解和环保的）即可实现这些优点。
• Novel therapeutic compounds
  申请人：Breinlinger Eric C.

  公开号：US20090069288A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are novel compounds of Formula (I), wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases as well as proliferative disorders such as cancer.

  本文公开了公式（I）的新化合物，其中变量如本文所定义。公式（I）的化合物可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和疾病以及增生性疾病，如癌症。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHDI FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160031863A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Synthesis, central and peripheral benzodiazepine receptor affinity of pyrazole and pyrazole-containing polycyclic derivatives
  作者：Francesco Campagna、Fausta Palluotto、Angelo Carotti、Elisabetta Maciocco

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.05.008

  日期：2004.11

  A series of new pyrazole-condensed 6,5,5 tricyclic compounds were synthesized and tested to evaluate their binding affinities at both central (CBR) and peripheral (PBR) benzodiazepine receptors. Some 1-aryl-5-phenylpyrazole derivatives were also prepared and tested for comparison with their corresponding rigid tricyclic analogs. Among the newly synthesized 1-aryl-1,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazoles bearing both an ethoxycarbonyl group at position 3 and a carbonyl function at the position 4, compound 4b emerged as a new potent (IC(50) = 26.4 nM) and selective CBR ligand. The 4-oxo-1-aryl-1,4-dihydro-indeno[1,2-c]pyrazole diethylamide derivative 14a was instead identified as a relatively potent (IC(50) = 124 nM) but highly selective PBR ligand.