6'-sucrose monooctanoate | 136152-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-sucrose monooctanoate
• 英文别名: 1'-O-octanoylsucrose；6'-O-octanoylsucrose；n-octanoylsucrose；sucrose octanoate；6-o-Capryloylsucrose；[(2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl octanoate
• CAS: 136152-82-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₁₂
• 分子量: 468.499
• InChiKey: AWSYOWHJNGZJGU-OASARBKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-sucrose monooctanoate 、 4-苯基丁酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到6-O-(4-phenylbutyryl)-6'-O-octanoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  6-O-酰基蔗糖和混合的6,6'-di-O-酰基蔗糖的新合成。

  摘要：

  从N，N-二甲基甲酰胺中的未保护蔗糖和适当的3-酰基噻唑烷-2-硫酮6或3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（ 3H）-硫酮7.用氢化钠或三乙胺选择性离子化游离糖，然后用6进行酰化，生成2-O-酰基蔗糖，然后使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]对其进行分子内异构化。十一碳烯（DBU）或三乙胺的水溶液可产生6-O-酰基蔗糖。如果在DBU存在下将蔗糖用6或7酰化，则可以直接获得后者。而且，通过使用Mitsunobu反应很容易地从6'-单酰基化物获得混合的6,6'-二-O-酰基蔗糖，而没有伴随形成3'，4'-环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00341-c
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 蔗糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6'-sucrose monooctanoate 、 caprylic acid sucrose monoester
  参考文献：
  名称：

  单取代蔗糖脂肪酸酯的自组织性质：链长和不饱和度的影响。

  摘要：

  通过酶促和经典合成方法制备了三族单取代蔗糖脂肪酸酯，并通过热偏振光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了它们的自组装和自组织性质。评估性能作为脂肪酸链长的函数。对于系列的较低同系物，发现了柱状液晶堆叠结构，而对于较高的同系物，则以层状相为主。提出了一种柱状堆积排列的模型，该模型由分子的独特排列组成，这可能导致在色谱柱的疏水内部和亲水外部之间形成多个内部离子通道。

  DOI：

  10.1002/chem.200500773

文献信息

• Shape Dependence in the Formation of Condensed Phases Exhibited by Disubstituted Sucrose Esters
  作者：Valérie Molinier、Paul J. J. Kouwer、Juliette Fitremann、Alain Bouchu、Grahame Mackenzie、Yves Queneau、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.200600368

  日期：2007.2.12

  We report on the self-organizing properties of sucrose esters that are di-(1',6', 1',6, and 6,6')-substituted with aliphatic chains of identical or different chain lengths and levels of saturation. For the materials possessing two saturated aliphatic chains, the compounds exhibited thermotropic lamellar smectic A phases. A remarkable new phase transition was observed for the di-octadecanoyl homologue

  我们报告了被相同或不同链长和饱和度的脂族链二（1'，6'，1'，6和6,6'）取代的蔗糖酯的自组织特性。对于具有两个饱和脂族链的材料，该化合物表现出热致性层状近晶A相。对于二十八烷酰基同系物观察到了显着的新相变，其中一个层列A相转变为另一层，层间距连续变化，但相关长度不连续变化。较长的顺式不饱和链的引入导致链的横截面积相对于蔗糖头基增加，因此观察到柱状相。
• Improved synthesis of sucrose fatty acid monoesters under ultrasonic irradiation
  作者：Dan Huang、Xue Jiang、Hao Zhu、Xiaorong Fu、Kangrong Zhong、Weidong Gao

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.009

  日期：2010.2

  Sucrose fatty acid esters were synthesized by the transesterification of sucrose with aliphatic esters under ultrasound irradiation in good yield (73%). The optimum reaction conditions for the transesterification reaction include a molar ratio of sucrose to fatty acid ethyl ester of 2:1 and the use of a 13%mol anhydrous K(2)CO(3) catalyst. The optimum reaction temperature was set at 70 degrees C, the

  蔗糖脂肪酸酯是通过在超声辐射下将蔗糖与脂肪族酯进行酯交换而合成的，收率很高（73％）。酯交换反应的最佳反应条件包括蔗糖与脂肪酸乙酯的摩尔比为2：1，并使用13％摩尔的无水K（2）CO（3）催化剂。最佳反应温度设定为70℃，最佳反应时间为2h，最佳反应压力为11kPa。该反应具有优异的单酯选择性。通过快速柱色谱法在硅胶上纯化的产物中的单酯（6-单酯+ 6'-单酯）比例高达92-95％，6-单酯/ 6'-单酯的比例为2.1-2.7，并且通过HPLC-MS，NMR和IR鉴定蔗糖单酯。
• Proteinase N-catalysed regioselective esterification of sucrose and other mono- and disaccharides
  作者：Pierre Potier、Alain Bouchu、Juliette Gagnaire、Yves Queneau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00424-4

  日期：2001.9

  Crude Proteinase N was used as catalyst for the synthesis of carbohydrate (in particular sucrose) esters by transesterification of activated esters in organic solvents. Polymerisable or amphiphilic sucrose esters (methacrylates and laurates) were obtained regioselectively in good yields. The influence of the reaction parameters (temperature, pH, solvent, chain length, solid support) on the reaction rate, yield and selectivity was studied. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new chemoenzymatic synthesis of 6′-O-acylsucroses.
  作者：Caroline Chauvin、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80815-n

  日期：1991.7

  6'-O-acylsucroses were synthesized for the first time in two steps, including a new chemical selective acylation of free sucrose followed by an enzymatic hydrolysis of the 6-O-acylated by-products.
• Sucrose esterification under Mitsunobu conditions: evidence for the formation of 6-O-acyl-3′,6′-anhydrosucrose besides mono and diesters of fatty acids
  作者：Valérie Molinier、Juliette Fitremann、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.021

  日期：2004.6

  A series of sucrose monoesters and homogeneous or mixed diesters, which have various chain lengths and saturation levels, were prepared under Mitsunobu conditions with good regioselectivity. Among the anhydro derivatives arising from competitive intramotecular etherification, 3,6'-anhydrosucrose 6-O-monoesters, which have never been reported, were identified. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.