6'-O-myristoylsucrose | 182750-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-O-myristoylsucrose
• 英文别名: Sucrose, 6'-myristate；[(2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl tetradecanoate
• CAS: 182750-19-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₁₂
• 分子量: 552.66
• InChiKey: HVJKYCYBNWVZJF-ZHBLIPIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,1':4,6-di-O-isopropylidene sucrose 在 Novozym 435 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 6'-O-myristoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Application of lipases to the regioselective synthesis of sucrose fatty acid monoesters

  摘要：

  摘要 在有机溶剂和无溶剂条件下，通过脂肪酶催化蔗糖乙醛与脂肪酸的酯化反应，开发了一种 6′-O-酰基蔗糖单酯的区域选择性合成方法。用水溶液酸水解异亚丙基后，产品的总产率为 20-27%。所使用酶的严格选择性还使得制备单酯部分成为可能，该部分高度富含 6-O-酰基蔗糖。这是通过脂肪酶催化蔗糖单酯在丙-2-醇中的酯交换反应实现的，蔗糖单酯是用传统化学方法制备的。在去除酯交换产物（蔗糖和脂肪酸异丙酯）并在硅胶上进行柱层析后，得到的单酯产物中含有 80% 的单一 Regioisomer（6-O-acyl sucrose）。

  DOI：

  10.1007/bf02523514
• 作为试剂：
  描述：

  Lutein Zeaxanthin 、 、 Decaglyceryl monooleate 在 polypropylene 、 6-O-sucrose monolaurate 、 6'-O-myristoylsucrose 、 乙酸乙酯 、 esters 、 乙醇 、 polyglycerol laurate 、 Decaglyceryl monooleate 、 氢氧化钾 、 氯化钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 叶黄素
  参考文献：
  名称：

  Carotenoid nanodispersions for use in water-based systems and a process for their preparation

  摘要：

  一种稳定的产品，包含一种或多种类胡萝卜素的水溶液，用于补充水性系统，如食品、饮料、膳食补充剂和个人护理产品，与类胡萝卜素。酯溶解在水中，然后将类胡萝卜素的来源添加到溶液中。浓缩的产品可以添加到水性系统中，或干燥成易于分散在水性系统中的粉末。产品还可以包括抗氧化剂，以保持类胡萝卜素的活性。特别适用的酯包括蔗糖脂肪酸酯。该产品在不使用有机溶剂或高温的情况下生产。分散在产品液态中的类胡萝卜素粒子将通过0.2微米（μm）的无菌过滤器。

  公开号：

  US20050037115A1

文献信息

• Improved synthesis of sucrose fatty acid monoesters under ultrasonic irradiation
  作者：Dan Huang、Xue Jiang、Hao Zhu、Xiaorong Fu、Kangrong Zhong、Weidong Gao

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.009

  日期：2010.2

  Sucrose fatty acid esters were synthesized by the transesterification of sucrose with aliphatic esters under ultrasound irradiation in good yield (73%). The optimum reaction conditions for the transesterification reaction include a molar ratio of sucrose to fatty acid ethyl ester of 2:1 and the use of a 13%mol anhydrous K(2)CO(3) catalyst. The optimum reaction temperature was set at 70 degrees C, the

  蔗糖脂肪酸酯是通过在超声辐射下将蔗糖与脂肪族酯进行酯交换而合成的，收率很高（73％）。酯交换反应的最佳反应条件包括蔗糖与脂肪酸乙酯的摩尔比为2：1，并使用13％摩尔的无水K（2）CO（3）催化剂。最佳反应温度设定为70℃，最佳反应时间为2h，最佳反应压力为11kPa。该反应具有优异的单酯选择性。通过快速柱色谱法在硅胶上纯化的产物中的单酯（6-单酯+ 6'-单酯）比例高达92-95％，6-单酯/ 6'-单酯的比例为2.1-2.7，并且通过HPLC-MS，NMR和IR鉴定蔗糖单酯。
• Application of lipases to the regioselective synthesis of sucrose fatty acid monoesters
  作者：Douglas B. Sarney、Mark J. Barnard、David A. MacManus、Evgeny N. Vulfson

  DOI：10.1007/bf02523514

  日期：1996.11

  A regioselective synthesis of 6′‐O‐acyl sucrose monoesters has been developed through the lipase‐catalyzed esterification of sucrose acetals with fatty acids in both organic solvents and under solvent‐free conditions. The products were obtained in overall yields of 20–27% after hydrolysis of the isopropylidene groups with aqueous acids. The strict selectivity of the enzymes used also enabled the preparation of a monoester fraction that was highly enriched in 6‐O‐acyl sucrose. This was accomplished by lipase‐catalyzed transesterification of sucrose monoesters, prepared by conventional chemical methods, in propan‐2‐ol. After removal of the transesterification products (sucrose and fatty acid isopropyl esters) and column chromatography on silica gel, the obtained monoester product contained 80% of the single regioisomer, 6‐O‐acyl sucrose.

  摘要 在有机溶剂和无溶剂条件下，通过脂肪酶催化蔗糖乙醛与脂肪酸的酯化反应，开发了一种 6′-O-酰基蔗糖单酯的区域选择性合成方法。用水溶液酸水解异亚丙基后，产品的总产率为 20-27%。所使用酶的严格选择性还使得制备单酯部分成为可能，该部分高度富含 6-O-酰基蔗糖。这是通过脂肪酶催化蔗糖单酯在丙-2-醇中的酯交换反应实现的，蔗糖单酯是用传统化学方法制备的。在去除酯交换产物（蔗糖和脂肪酸异丙酯）并在硅胶上进行柱层析后，得到的单酯产物中含有 80% 的单一 Regioisomer（6-O-acyl sucrose）。