ethyl 5-acetyl-4-oxo-4H-pyrane-2-carboxylate | 78999-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-4-oxo-4H-pyrane-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-acetyl-4-oxopyran-2-carboxylate
• CAS: 78999-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: RCUXPAWLXCRHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-4-oxo-4H-pyrane-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 6-acetyl-5-oxo-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and rearrangement of epoxypyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90499-x
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 在 sodium ethanolate 、 氢气 作用下， 生成 ethyl 5-acetyl-4-oxo-4H-pyrane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and rearrangement of epoxypyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90499-x

文献信息

• Preparative synthesis of ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates and 6-aryl-, 6-alkyl-, and 5-acylcomanic acids on their basis
  作者：D. L. Obydennov、A. O. Goncharov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-016-1574-x

  日期：2016.9

  A simple and efficient method for the synthesis of ethyl 5-alkanoyl- and 5-aroyl-4-pyrone-2-carboxylates was developed, which is based on the condensation of 1-R-2-(dimethyl-aminomethylidene)butane-1,3-diones, obtained from 1,3-diketones and dimethylformamide dimethyl acetal, with diethyl oxalate in the presence of NaH in THF. Ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates were used in the synthesis of 6-R-

  基于 1-R-2-(二甲基-氨基亚甲基)丁烷-1的缩合，开发了一种简单有效的合成 5-烷酰基-和 5-芳酰基-4-吡喃酮-2-羧酸乙酯的方法,3-二酮，由 1,3-二酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，在 THF 中 NaH 存在下与草酸二乙酯获得。乙基 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates 用于合成 6-R- 和 5-RCO-comanic 酸。
• Synthesis of Diketohexenoic Acid Derivatives by Alkenylation of Indoles and Pyrroles with 4-Pyrones
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Ekaterina O. Pan’kina、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02364

  日期：2016.12.16

  A new synthesis of functionalized (Z)-6-hetaryl-2,4-dioxo-5-hexenoic acids based on acid-catalyzed alkenylation of indoles and pyrroles with derivatives of 5-substituted 4-pyrone-2-carboxylic acid in 37–82% yields has been developed. Coupling between isochelidonic acid and indoles followed by decarboxylation afforded biologically important (E)-6-indolyl-2,4-dioxo-5-hexenoic acids. These ring-opening

  官能化（一种新的合成Ž）-6-杂芳基-2,4-二氧代-5-己酸根据在37-的5-取代-4-吡喃酮-2-羧酸衍生物吲哚和吡咯的酸催化的烯基化已经开发了82％的产率。异螯合物酸和吲哚之间的偶联，然后进行脱羧，提供了生物学上重要的（E）-6-吲哚基-2,4-二氧代-5-己酸。这些开环反应通过在吡喃环的C-6位上的亲核进攻而以高区域选择性进行。6-吲哚基-2,4-二氧代-5-己酸乙酯与亲核试剂的反应可用于生产不同的含β-（吲哚基）乙烯基的氮杂杂环。
• A chemo- and regiocontrolled approach to bipyrazoles and pyridones<i>via</i>the reaction of ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates with hydrazines
  作者：D. L. Obydennov、L. R. Khammatova、O. S. Eltsov、V. Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1039/c7ob02725g

  日期：——

  Chemo- and regiocontrolled syntheses of pyrazoles and pyridones are presented on the basis of 4-pyrones. A novel approach towards highly functionalized 3,4′-bipyrazoles has been developed by using reactions of ethyl 5-acylcomanoates with hydrazines. The acid-promoted double cyclocondensation allows switching of the structure of the pyrazole rings easily through changing both the nature of hydrazine

  吡唑和吡啶酮的化学和区域控制合成以4-吡喃酮为基础。通过使用5-酰基马来酸乙酯与肼的反应，已经开发出一种新的方法来制备高度官能化的3,4'-联吡唑。酸促进的双环缩合允许通过改变肼的性质和反应条件两者而容易地切换吡唑环的结构。在-20°C的乙醇中，苯肼将4-吡喃酮转化，生成羟基吡啶酮作为单加成产物，可用作制备吡啶酮和吡唑衍生物的前体。发现了在DMSO中2-羟基吡啶酮向吡唑基-1,3-二酮的新型重排。联吡唑的结构和区域化学通过X射线分析和2D NMR实验证实。
• ROSS W. J.; TODD A.; CLARK B. P.; MORGAN S. E.; BALDWIN J. E., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22 NO 23, 2207-2208
  作者：ROSS W. J.、 TODD A.、 CLARK B. P.、 MORGAN S. E.、 BALDWIN J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Processes for Preparing Dolutegravir and Cabotegravir and Analogues Thereof
  申请人：Lek Pharmaceuticals d.d.

  公开号：US20170368040A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to processes for preparing substances with antiviral activity, in particular the integrase inhibitors dolutegravir and cabotegravir and analogues thereof, as well as intermediates useful in the processes.