6-(3'-bromobenzyloxy)-2-hydroxyacetophenone | 1393374-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3'-bromobenzyloxy)-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 2-acetyl-3-(3-bromobenzyloxy)phenol；1-[2-[(3-Bromophenyl)methoxy]-6-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 1393374-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: OBYULQUJRBRNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3'-bromobenzyloxy)-2-hydroxyacetophenone 在 sodium 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3'-bromobenzyloxy)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid [2-(5-methoxy-1H-indol 3-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  新型，高效且无毒的人乳腺癌抗性蛋白ABCG2色酮抑制剂

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是参与抗癌化合物外排的主要转运蛋白之一，有助于多药耐药性（MDR）。然后，认为抑制ABCG2介导的转运可克服肿瘤中的MDR。我们最近鉴定了一种色酮衍生物，即MBL-II-141，作为一种选择性ABCG2抑制剂，具有相关的体内活性。在这里，我们报告了MBL-II-141的药物代谢，目的是鉴定关键药效学元素，以设计更有效的选择性和无毒抑制剂。通过使用简单且负担得起的化学方法对MBL-II-141进行合理的结构修饰，我们获得了活性高且易于制备的ABCG2抑制剂。在研究的化合物中，衍生物4a，发现其效价比MBL-II-141强3倍。它与参考抑制剂Ko143类似地有效，但具有较低的固有细胞毒性优势，因此构成有史以来报道的显示出极高治疗率的最佳ABCG2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.053
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 3-溴苄溴 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到6-(3'-bromobenzyloxy)-2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型，高效且无毒的人乳腺癌抗性蛋白ABCG2色酮抑制剂

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是参与抗癌化合物外排的主要转运蛋白之一，有助于多药耐药性（MDR）。然后，认为抑制ABCG2介导的转运可克服肿瘤中的MDR。我们最近鉴定了一种色酮衍生物，即MBL-II-141，作为一种选择性ABCG2抑制剂，具有相关的体内活性。在这里，我们报告了MBL-II-141的药物代谢，目的是鉴定关键药效学元素，以设计更有效的选择性和无毒抑制剂。通过使用简单且负担得起的化学方法对MBL-II-141进行合理的结构修饰，我们获得了活性高且易于制备的ABCG2抑制剂。在研究的化合物中，衍生物4a，发现其效价比MBL-II-141强3倍。它与参考抑制剂Ko143类似地有效，但具有较低的固有细胞毒性优势，因此构成有史以来报道的显示出极高治疗率的最佳ABCG2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.053

文献信息

• Selected chromone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase
  作者：Lesetja J. Legoabe、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.025

  日期：2012.9

  A previous study has shown that a series of C6-benzyloxy substituted chromones exhibit high binding affinities for human monoamine oxidase (MAO) B. In an attempt to discover additional chromones with potent and selective MAO-B inhibitory potencies and to further examine the structure-activity relationships of MAO-B inhibition by chromones, the series was expanded with homologues containing polar functional groups on C3 of the chromone ring. The results demonstrate that 6-[(3-bromobenzyl)oxy] chromones containing acidic and aldehydic functional groups on C3 act as potent reversible MAO-B inhibitors with IC50 values of 2.8 and 3.7 nM, respectively. Interestingly, a 2-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzopyran-4-one derivative as well as open-ring 2-acetylphenol analogues of the chromones also were potent MAO-B inhibitors with IC50 values ranging from 4 to 11 nM. Chromone derivatives containing the benzyloxy substituent on C5 of the chromone ring, however, exhibit MAO-B inhibition potencies that are several orders of magnitude weaker. High potency inhibitors of MAO-B may find application in the therapy of neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New, highly potent and non-toxic, chromone inhibitors of the human breast cancer resistance protein ABCG2
  作者：Amanda do Rocio Andrade Pires、Florine Lecerf-Schmidt、Nathalie Guragossian、Jaqueline Pazinato、Gustavo Jabor Gozzi、Evelyn Winter、Glaucio Valdameri、Alexander Veale、Ahcène Boumendjel、Attilio Di Pietro、Basile Pérès

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.053

  日期：2016.10

  Breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2) is one of the major transporters involved in the efflux of anticancer compounds, contributing to multidrug resistance (MDR). Inhibition of ABCG2-mediated transport is then considered a promising strategy for overcoming MDR in tumors. We recently identified a chromone derivative, namely MBL-II-141 as a selective ABCG2 inhibitor, with relevant in vivo activity

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是参与抗癌化合物外排的主要转运蛋白之一，有助于多药耐药性（MDR）。然后，认为抑制ABCG2介导的转运可克服肿瘤中的MDR。我们最近鉴定了一种色酮衍生物，即MBL-II-141，作为一种选择性ABCG2抑制剂，具有相关的体内活性。在这里，我们报告了MBL-II-141的药物代谢，目的是鉴定关键药效学元素，以设计更有效的选择性和无毒抑制剂。通过使用简单且负担得起的化学方法对MBL-II-141进行合理的结构修饰，我们获得了活性高且易于制备的ABCG2抑制剂。在研究的化合物中，衍生物4a，发现其效价比MBL-II-141强3倍。它与参考抑制剂Ko143类似地有效，但具有较低的固有细胞毒性优势，因此构成有史以来报道的显示出极高治疗率的最佳ABCG2抑制剂。