ethyl 2-oxo-2-(quinolin-8-yl)acetate | 380610-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(quinolin-8-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-quinolin-8-ylacetate
• CAS: 380610-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: ZOKFIJPYXZMPAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-(quinolin-8-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(quinolin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并萘并恶唑烷类抗肿瘤药的构效关系，生物学评价和结构研究

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是一类临床上成功的抗癌药物。对MTA的多药耐药性的出现要求开发具有多种机械性能的新型MTA。苯并a庚因最近被确定为一类新型的MTA。这些抗癌剂的抗肿瘤活性得到了彻底的表征，尽管它们的确切作用机理仍然难以捉摸。结合化学，生化，细胞，生物信息学和结构方面的努力，我们开发了改进的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类抗肿瘤药，并阐明了它们在分子水平上的作用方式。化合物6jX射线证实它是最有效的类似物之一，是秋水仙碱的MTA。为了全面阐明结构-活性关系，进行了全面的结构研究。评价了选定的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类化合物对多种癌细胞（包括耐多药细胞系）的细胞周期，凋亡和分化的影响。我们的结果将化合物6j定义为开发用于治疗耐药性肿瘤的有效化合物的潜在有用的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.004
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 ethyl 2-oxo-2-(quinolin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并萘并恶唑烷类抗肿瘤药的构效关系，生物学评价和结构研究

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是一类临床上成功的抗癌药物。对MTA的多药耐药性的出现要求开发具有多种机械性能的新型MTA。苯并a庚因最近被确定为一类新型的MTA。这些抗癌剂的抗肿瘤活性得到了彻底的表征，尽管它们的确切作用机理仍然难以捉摸。结合化学，生化，细胞，生物信息学和结构方面的努力，我们开发了改进的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类抗肿瘤药，并阐明了它们在分子水平上的作用方式。化合物6jX射线证实它是最有效的类似物之一，是秋水仙碱的MTA。为了全面阐明结构-活性关系，进行了全面的结构研究。评价了选定的吡咯并萘并氧杂氮杂卓类化合物对多种癌细胞（包括耐多药细胞系）的细胞周期，凋亡和分化的影响。我们的结果将化合物6j定义为开发用于治疗耐药性肿瘤的有效化合物的潜在有用的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.004

文献信息

• Asymmetric Formal Carbonyl-Ene Reactions of Formaldehyde <i>tert</i>-Butyl Hydrazone with α-Keto Esters: Dual Activation by Bis-urea Catalysts
  作者：Ana Crespo-Peña、David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja305209w

  日期：2012.8.8

  The dual activation of α-keto esters and formaldehyde tert-butyl hydrazone by BINAM-derived bis-ureas is the key to achieve high reactivity and excellent enantioselectivities in nucleophilic addition (formal carbonyl-ene reaction) to functionalized tertiary carbinols. Ensuing high-yielding diazene-to-aldehyde tranformations and subsequent derivatizations provides a direct entry to a variety of densely

  BINAM 衍生的双脲对 α-酮酯和甲醛叔丁基腙的双重活化是在功能化叔甲醇的亲核加成（正式羰基-烯反应）中实现高反应性和优异对映选择性的关键。随之而来的高产二氮烯到醛的转化和随后的衍生化提供了直接进入各种密集功能化产品的途径。
• Serine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259868A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds of formula (I) 1 in which R 2 , X, Y, Cy, L and Lp(D) n have the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease, Factor Xa and are useful in the treatment of cardiovascular disorders.

  式(I)的化合物，其中R2、X、Y、Cy、L和Lp(D)n的含义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶Xa的抑制剂，可用于治疗心血管疾病。
• Serine pretease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030109706A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Compounds of formula (I) in which R 2 , X, Y, Cy, L and Lp(D) n have the meanings given in the specification, are inhibitors of the serine protease, Factor Xa and are useful in the treatment of cardiovascular disorders. 1

  式(I)的化合物中，R2、X、Y、Cy、L和Lp(D)nhave的含义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶抑制剂，可用于治疗心血管疾病。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1289954A1

  公开（公告）日：2003-03-12
• EP1510515A1
  申请人：——

  公开号：EP1510515A1

  公开（公告）日：2005-03-02