5-benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 73921-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-benzoyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 73921-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: XUMUAVVLHNSUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C (decomp)
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Propyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w
• 作为产物：
  描述：

  methoxybenzylidene Meldrum's acid 在 acetate buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  甲氧基亚苄基 Meldrum 酸与硫醇盐离子、醇盐离子、OH- 和水在 DMSO 水溶液中的反应动力学。SNV 中间体的检测和动力学表征

  摘要：

  甲氧基亚苄基 Meldrum 酸 (5-OMe) 的亲核乙烯基取代 (SNV) 反应遵循涉及四面体中间体的常见两步机制。使用硫醇盐和醇盐离子，这种中间体被证明可以积累到可检测的水平，详细的动力学研究可以确定各个基本步骤的速率常数。以OH-为亲核试剂，不能观察到中间体；结果表明，这是中间体通过与硫醇盐或醇盐离子反应中不可用的途径迅速分解为产物的结果。5-OMe 与亚苄基 Meldrum 酸 (5-H) 和 β-甲氧基-α-硝基二苯乙烯 (4-OMe) 反应的结构-反应性数据的比较揭示了空间效应的复杂相互作用，

  DOI：

  10.1021/ja9743102

文献信息

• Flash Flow Pyrolysis: Mimicking Flash Vacuum Pyrolysis in a High-Temperature/High-Pressure Liquid-Phase Microreactor Environment
  作者：David Cantillo、Hassan Sheibani、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo3001645

  日期：2012.3.2

  allowing higher productivities and space–time yields compared with gas-phase protocols. Differential scanning calorimetry measurements and extensive DFT calculations provided essential information on pyrolysis energy barriers and the involved reaction mechanisms. A correlation between computed activation energies and experimental gas-phase FVP (molecule–wall collisions) and liquid-phase FFP (molecule–molecule

  闪蒸热解（FVP）是一种气相连续流技术，其中将衬底通过热石英管在400-1100°C的高真空下升华。热活化主要通过分子-壁碰撞发生，接触时间在毫秒范围内。作为制备方法，FVP主要用于诱导分子内高温转化，导致无法通过其他方法轻易获得的产物。本文证明，采用近临界或超临界流体作为反应介质的液相高温/高压（high-T / p）微反应器条件（160-350°C，90-180 bar）可以模拟所得结果使用制备型气相FVP协议。高T / p液相“闪蒸热解”（FFP）技术被用于Meldrum酸衍生物的热解，吡咯-2,3-二酮和吡咯-2-羧酸酯，以高收率产生预期的目标杂环，其停留时间在10 s和10分钟之间。使用液相FFP方法精确控制流速（以及停留时间），可以调节使用FVP难以实现的反应选择性。由于固相FFP方法不再要求基板具有挥发性（这是传统FVP的主要局限性），因此转换变得易于扩展，与气相协议相比，可
• Reaction of α-oxoketenes with 2-substituted benzothiazoles and benzimidazoles: synthesis of benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridinone and N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-oxopropanamide derivatives
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s10593-016-1829-3

  日期：2016.1

  cyclocondensation reactions of α-oxoketenes with 2-substituted benzothiazoles have been investigated. Acyl-substituted Meldrum's acids and 1,3-dioxin-4-one derivatives have been used as starting compounds for preparation of α-oxoketenes, which were used in the cycloaddition reactions with (benzothiazol-2-yl)-acetonitrile and (benzimidazol-2-yl)acetonitrile giving good product yields. Also the reaction of (ch

  已经研究了通过α-氧杂环丁烯与2-取代的苯并噻唑的环缩合反应合成嘧啶酮衍生物的快速简便的方法。酰基取代的麦德鲁姆酸和1,3-二恶英-4-酮衍生物已用作制备α-氧杂环丁烯的起始化合物，它们用于与（苯并噻唑-2-基）-乙腈和（苯并咪唑- 2-基）乙腈提供良好的产物收率。还研究了（氯羰基）苯乙烯酮与2-（1,3-苯并噻唑-2-基）乙腈的反应。
• Discovery of [1,2,4]-triazolo [1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives as positive modulators of GABAA1 receptor with potent anticonvulsant activity and low toxicity
  作者：Longjiang Huang、Jing Ding、Min Li、Zhipeng Hou、Yanru Geng、Xiufen Li、Haibo Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111824

  日期：2020.1

  antiepileptic drugs, a series of 2,5-disubstituted [1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyrimidine-7(4H)-one derivatives were designed and synthesized. Spontaneous Ca2+ oscillations (SCOs) of cortical neurons were used for in vitro phenotypic screening. Maximal electroshock test (MES) and pentylenetetrazole (PTZ) test were used to access their anticonvulsant activity, and rotarod test was used to estimate their neurotoxicity

  为了寻找更有效，更安全的抗癫痫药，设计并合成了一系列2,5-二取代的[1,2,4]-三唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one衍生物。皮层神经元的自发Ca 2+振荡（SCO）用于体外表型筛选。使用最大电击试验（MES）和戊四唑（PTZ）试验来获得其抗惊厥活性，并使用rotarod试验评估其神经毒性。体外模型中的活性化合物在戊四氮（PTZ）诱发的癫痫模型中特别有效，但在最大电击（MES）模型中无效，与常用药物相比，更重要的是具有较低的神经毒性。其中，化合物5c和5e在PTZ诱发的癫痫模型中显示出显着的抗惊厥活性，ED50值分别为31.81 mg / kg和40.95 mg / kg，分别。这些化合物具有改善的神经毒性，其保护指数（PI = TD50 / ED50）值分别为17.22和9.09。最后，我们证明了化合物5c和5e主要作为正调节剂作用于GABAA受体，但没有钠通道。因此，本研究为癫痫的进一步研究提供了潜在的候选者。
• 特胺酸衍生物及其制备方法与应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113402436A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供一种特胺酸衍生物及其制备方法与应用。所述特胺酸衍生物的结构如下：其中，R选自甲基、甲氧基等；R1选自C1‑C4脂肪烃基、苯甲基等；R2选自氢、含有苯环的羰基、含有脂肪烃的羰基或C1‑C4脂肪烃基等。本发明提供的特胺酸衍生物与已报道的化合物相比，通过用天然氨基酸甲酯对先导化合物进行修饰和结构优化，筛选出的化合物对农作物的生长基本没有影响，能有效杀死多种害虫，而且残留的量很少且容易去除残留的化合物，对环境污染小，结构新颖，原料廉价易得，合成方法简单高效，社会效益和经济效益显著，适合工业化生产。
• Ketoiminocephalosporin derivatives
  申请人：ISF S.p.A.

  公开号：US04465831A1

  公开（公告）日：1984-08-14

  There is described a new class of ketohydroxyimino derivatives of cephalosporins of the formula ##STR1## wherein: R is an alkyl radical having from 2 to 4 carbon atoms, a phenyl, or a 5-membered heterocyclic radical which may be substituted, containing nitrogen, oxygen and/or sulphur; R.sup.1 is an acetoxy, carbamoyloxy or S-heterocyclic group, which may be substituted, and the heterocyclic ring is a 5- or 6-membered ring containing one or more nitrogen atoms, alone or combined with sulphur; R.sup.2 is hydrogen, alkyl or acetyl. The present compounds have an interesting broad-spectrum antibacterial activity.

  描述了头孢菌素的新类羰基羟亚胺衍生物，化学式为##STR1##其中：R是具有2至4个碳原子的烷基基团，苯基或可能被取代的含氮、氧和/或硫的5元杂环基团；R.sup.1是乙酰氧基、氨基甲酰氧基或S-杂环基团，可能被取代，杂环环是含有一个或多个氮原子的5-或6-成员环，单独或与硫结合；R.sup.2是氢、烷基或乙酰基。这些化合物具有广谱抗菌活性。