1-chloro-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene | 952043-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-chlorophenyl)propyne；1-Chloro-2-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 952043-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: WYNCTDNJTNTKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(E)-3-(2-chlorophenyl)-N-phenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-chlorobenzyl trichloroacetimidate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1-chloro-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的末端炔烃的芳基甲基化

  摘要：

  AuCl / AgOTf催化末端炔烃与芳基三氯乙酰亚胺酸酯的反应，以中等至良好的收率提供芳基甲基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.067

文献信息

• Palladium-catalyzed, ligand-free S N 2’ substitution reactions of organoaluminum with propargyl acetates for the synthesis of multi-substituted allenes
  作者：Xuebei Shao、Chang Wen、Gang Zhang、Kangping Cao、Ling Wu、Qinghan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.020

  日期：2018.9

  We describe a convenient method for the synthesis of multi-substituted allenes from SN2′ substitution reactions organoaluminum with propargyl acetates: The SN2′ substitution reaction of organoaluminum (0.4 mmol) with propargyl acetates (0.5 mmol) mediated by PdCl2(dppf) (1 mol%) at 60 °C in THF without ligand could produce multi-substituted allenes in moderate to good yields (up to 98%) and high selectivities

  我们描述了一种方便的方法用于多取代的丙二烯的选自S合成Ñ 2'取代反应的有机铝和炔丙基乙酸酯：在S Ñ 2'的有机铝（0.4毫摩尔）与由的PdCl介导的炔丙基乙酸酯（0.5毫摩尔）的取代反应2（ dppf）（1 mol％）在60°C的无配体的THF中可以中等至良好的产率（高达98％）和高选择性（高达99％）产生多取代的烯。它们的结构已通过HRMS和1 H（13 C）NMR数据确定。