(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoic acid | 58073-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoic acid；N,N-phthaloyl-L-norvaline；N,N-Phthaloyl-L-norvalin；(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pentanoic acid；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 58073-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00447115
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ROTMDPBBCASFCW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  423.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoic acid 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 silver(l) oxide 、 苯 作用下， 生成 (S)-3-phthalimido-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Balenovic; Stimac, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 153,154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-正缬氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以98%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于N-邻苯二甲酰-α-氨基酸的新型酰胺的合成

  摘要：

  N-邻苯二甲酰基碳链α-氨基酸的衍生物在标准条件下采用邻苯二甲酰酸酐合成。通过热方法优化反应以获得这些N-邻苯二甲酰基氨基酸的酰胺，结果显示转化倾向于而非氨基化。N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸的目标酰胺通过在二氯甲烷中与相应的酸氯酐进行酰化获得。这些结果与在非极性溶剂（苯）中进行的类似酰化结果进行了比较。确定了反应方向依赖于酰化持续时间和所用氨基的量。还找到了相应的N-邻苯二甲酰基-α-氨基酸酰胺和不对称邻苯二甲酸二酰胺的形成条件。值得注意的是，二酰胺的形成与氨基的等效量和反应时间呈正比，这使得能够在一个反应器中有针对性地控制合成。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.48494.2990

文献信息

• General Access to Modified α‐Amino Acids by Bioinspired Stereoselective γ‐C−H Bond Lactonization
  作者：Laia Vicens、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202007899

  日期：2021.2.23

  show that the use of bioinspired manganese catalysts and H2O2 under mild conditions, provides access to modified α‐amino acids via γ‐C−H bond lactonization. The system can efficiently target 1°, 2° and 3° γ‐C−H bonds of α‐substituted and achiral α,α‐disubstituted α‐amino acids with outstanding site‐selectivity, good to excellent diastereoselectivity and (where applicable) enantioselectivity. This methodology

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。
• Diastereoselective palladium-catalyzed C(sp³)–H cyanomethylation of amino acid and carboxylic acid derivatives
  作者：Sumit Garai、Krishna Gopal Ghosh、Ashik Biswas、Sushobhan Chowdhury、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1039/d2cc03106j

  日期：——

  8-aminoquinoline-directed α-amino acids using inexpensive chloroacetonitrile. Iodoacetonitrile generated in situ from chloroacetonitrile reacts with methylene C(sp3)–H bonds of α-amino acids with excellent diastereoselectivity, enabling access to a wide range of important γ-cyano-α-amino acids. Our protocol works well with different amino acid and carboxylic acid derivatives with good chemical yields

  在本研究中，我们报告了一种使用廉价氯乙腈对 8-氨基喹啉导向的 α-氨基酸进行 Pd 催化的亚甲基 β-C(sp 3 )-H 氰甲基化的有效方案。由氯乙腈原位生成的碘乙腈与 α-氨基酸的亚甲基 C(sp 3 )-H 键反应，具有优异的非对映选择性，能够获得各种重要的 γ-氰基-α-氨基酸。我们的协议适用于不同的氨基酸和羧酸衍生物，具有良好的化学产率和高官能团耐受性。
• Synthesis of Chlorinated Oligopeptides via γ- and δ-Selective Hydrogen Atom Transfer Enabled by the <i>N</i>-Chloropeptide Strategy
  作者：Takeshi Nanjo、Ayaka Matsumoto、Takuma Oshita、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.3c06931

  日期：2023.8.30

  site-selective C(sp3)–H chlorination of oligopeptides based on an N-chloropeptide strategy. N-chloropeptides, which are easily prepared from the corresponding native oligopeptides, are smoothly degraded in the presence of an appropriate copper catalyst, and a subsequent 1,5-hydrogen atom transfer affords γ- or δ-chlorinated peptides in excellent yield. A wide variety of amino acid residues can thus be site-selectively

  氯原子的引入可能赋予肽衍生物显着的生物活性和适用性。然而，尽管最近在 C(sp 3 )–H 功能化化学方面取得了相当大的进展，但肽中惰性脂肪族 C–H 键的位点选择性氯化的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们报告了基于N-氯肽策略的寡肽的位点选择性C(sp 3 )–H氯化。N-氯肽很容易由相应的天然寡肽制备，在适当的铜催化剂存在下可以顺利降解，随后的 1,5-氢原子转移以优异的产率提供 γ- 或 δ- 氯化肽。因此，多种氨基酸残基可以以可预测的方式进行位点选择性氯化。因此，该方法能够有效合成本来不易获得的天然肽的含氯肽片段。此外，我们在这里展示了对 aquimarin A 中氯化碳原子的立体化学的成功估计。此外，我们揭示了侧链氯化肽可以作为非常有用的子结构，在稳定性和反应性之间具有良好的平衡，这使它们成为有希望的目标用于合成和医药应用。
• 10.1021/jacs.4c04043
  作者：Zhuang, Zhe、Sheng, Tao、Qiao, Jennifer X.、Yeung, Kap-Sun、Yu, Jin-Quan

  DOI：10.1021/jacs.4c04043

  日期：——

  carboxylic acids and cycloalkane acetic acids was observed, giving either fused or bridged γ-lactones that are difficult to access by other methods. δ-C–H lactonization was only favored in the presence of tertiary δ-C–H bonds. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by the late-stage functionalization of amino acids, drug molecules, and natural products, as well as a two-step total synthesis

  位点选择性C(sp 3 )–H氧化在有机合成和药物发现中具有重要意义。游离羧酸的γ-C(sp 3 )–H内酯化提供了从丰富且廉价的羧酸制备具有生物学重要意义的内酯支架的最直接的方法；然而，具有广泛底物范围的这种转化的多功能催化剂仍然难以捉摸。在此，我们报道了一种简单但广泛适用且可扩展的游离脂肪酸γ-内酯化反应，该反应由铜催化剂与廉价的Selectflu作为氧化剂相结合实现。该内酯化反应表现出与叔键、苄基键、烯丙基键、亚甲基键和伯键 γ-C-H 键的相容性，可生成多种结构多样的内酯，例如螺内酯、稠合内酯和桥连内酯。值得注意的是，观察到环烷羧酸和环烷乙酸的独特γ-亚甲基C-H内酯化，得到稠合或桥联的γ-内酯，这是其他方法难以获得的。仅当存在叔δ-C-H键时，才利于δ-C-H内酯化。该方法的合成效用通过氨基酸、药物分子和天然产物的后期功能化以及(异)薄荷内酯的两步全合成（迄今为止报道的最短合成）得到证明。
• Griesbeck, Axel G.; Mauder, Harald; Mueller, Ingrid, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2467 - 2476
  作者：Griesbeck, Axel G.、Mauder, Harald、Mueller, Ingrid

  DOI：——

  日期：——