(3S,8aR)-1-Methoxy-7-methylene-3-propyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one | 213257-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aR)-1-Methoxy-7-methylene-3-propyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
• 英文别名: (3S,8aR)-1-methoxy-7-methylidene-3-propyl-3,6,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
• CAS: 213257-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LWGNFFNULKBZQB-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8aR)-1-Methoxy-7-methylene-3-propyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (3S,7R,8aR)-7-Methyl-3-propyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The biosynthetic origin of diketopiperazines derived from D-proline

  摘要：

  调查显示，从海绵Calyx CF. podatypa中分离出的含D-α-氨基酸的二酮哌嗪（DKPs）21–25所指定的结构被错误报告。合成研究和与文献数据的比较使得这些DKPs的结构得以正确重新分配。证据表明，自然发生的D-Pro-L-Xxx-DKPs是由相应的L-Pro-L-Xxx-DKP天然产物的非酶异构化所产生的伪产物。

  DOI：

  10.1039/a802702a
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.25h， 生成 (3S,8aR)-1-Methoxy-7-methylene-3-propyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The biosynthetic origin of diketopiperazines derived from D-proline

  摘要：

  调查显示，从海绵Calyx CF. podatypa中分离出的含D-α-氨基酸的二酮哌嗪（DKPs）21–25所指定的结构被错误报告。合成研究和与文献数据的比较使得这些DKPs的结构得以正确重新分配。证据表明，自然发生的D-Pro-L-Xxx-DKPs是由相应的L-Pro-L-Xxx-DKP天然产物的非酶异构化所产生的伪产物。

  DOI：

  10.1039/a802702a

文献信息

• The biosynthetic origin of diketopiperazines derived from D-proline
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Richard M. Parkin、Francisco Sánchez-Sancho

  DOI：10.1039/a802702a

  日期：——

  Investigations reveal that the structures assigned to D-α-amino acid containing diketopiperazines (DKPs) 21–25 isolated from the sponge Calyx CF. podatypa have been reported incorrectly. Synthetic studies and comparison with literature data have enabled the structures of these DKPs to be correctly reassigned. Evidence is presented to suggest that naturally occurring D-Pro-L-Xxx-DKPs are artifacts resulting from non-enzymatic epimerisation of the corresponding L-Pro-L-Xxx-DKP natural products.

  调查显示，从海绵Calyx CF. podatypa中分离出的含D-α-氨基酸的二酮哌嗪（DKPs）21–25所指定的结构被错误报告。合成研究和与文献数据的比较使得这些DKPs的结构得以正确重新分配。证据表明，自然发生的D-Pro-L-Xxx-DKPs是由相应的L-Pro-L-Xxx-DKP天然产物的非酶异构化所产生的伪产物。