methyl (2S)-2-methylaminopentanoate hydrochloride | 136121-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-methylaminopentanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S)-2-(methylamino)pentanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-(methylamino)pentanoate;hydrochloride
• CAS: 136121-08-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 181.663
• InChiKey: RZZOESYCUHJLGC-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl (2S)-2-methylaminopentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由乙二醛衍生的手性杂环不对称合成N-甲基-α-氨基酯

  摘要：

  乙二醛衍生的手性模板与有机金属试剂之间的反应最终导致光学活性的标题化合物。涉及硫酚基团取代的关键步骤的立体化学结果取决于有机金属：主要是烷基铜的转化或烷基卤化锌的完全保留。在有机锌试剂的情况下，可以证明亚胺基中间体中烯丙基羟基的立体定向作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87103-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-methyl-α-amino esters from a glyoxal derived chiral heterocycle
  作者：C. Agami、F. Couty、B. Prince、C. Puchot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87103-9

  日期：1991.1

  The reaction between a chiral template derived from glyoxal with organometallic reagents leads ultimately to the optically active title compounds. The stereochemical outcome of the key-step which involves substitution of a thiophenol group depends on the organometallic: predominantly inversion with alkyl copper or complete retention with alkyl zinc halides. The stereodirecting effect of an allylic

  乙二醛衍生的手性模板与有机金属试剂之间的反应最终导致光学活性的标题化合物。涉及硫酚基团取代的关键步骤的立体化学结果取决于有机金属：主要是烷基铜的转化或烷基卤化锌的完全保留。在有机锌试剂的情况下，可以证明亚胺基中间体中烯丙基羟基的立体定向作用。