(S)-2-hydroxy-5-methylhept-4-one | 60824-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-5-methylhept-4-one
• 英文别名: (2Ξ,5S)-2-hydroxy-5-methyl-heptan-4-one；(5S)-2-hydroxy-5-methylheptan-4-one
• CAS: 60824-08-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UKFUYCIQFSPIHX-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 36 Torr)
• 密度：
  0.921 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-氧代己酸乙酯 在 Novozym 435 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-2-hydroxy-5-methylhept-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioenriched (S)-5-methylhept-2-en-4-one 的可扩展制备。其非手性类似物的合成及香气特性

  摘要：

  (S)-5-Methylhept-2-en-4-one 是榛子中的一种关键风味化合物。我们已经以 39% 的总产率 (73% ee) 进行了基于手性池的化学酶合成。基于羟醛的四步序列避免使用高反应性和/或有毒试剂，不需要无水条件，仅使用蒸馏作为纯化方法。因此，这种方法代表了一种绿色且可扩展的替代方案，可替代迄今为止已知的针对这种天然产物的两种立体选择性方法。此外，我们设计并制备了一组新的（二）烯酮作为标题化合物的非手性合成类似物。他们的感官分析结果清楚地表明，天然分子相对较小的结构变化会显着改变其嗅觉特性。因此，

  DOI：

  10.3390/molecules24244497

文献信息

• Seebach,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1357 - 1369
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——