(S)-2-hydroxy-5-methylhept-4-one | 60824-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-5-methylhept-4-one
• 英文别名: (2Ξ,5S)-2-hydroxy-5-methyl-heptan-4-one；(5S)-2-hydroxy-5-methylheptan-4-one
• CAS: 60824-08-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: UKFUYCIQFSPIHX-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 36 Torr)
• 密度：
  0.921 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-氧代己酸乙酯 在 Novozym 435 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-2-hydroxy-5-methylhept-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioenriched (S)-5-methylhept-2-en-4-one 的可扩展制备。其非手性类似物的合成及香气特性

  摘要：

  (S)-5-Methylhept-2-en-4-one 是榛子中的一种关键风味化合物。我们已经以 39% 的总产率 (73% ee) 进行了基于手性池的化学酶合成。基于羟醛的四步序列避免使用高反应性和/或有毒试剂，不需要无水条件，仅使用蒸馏作为纯化方法。因此，这种方法代表了一种绿色且可扩展的替代方案，可替代迄今为止已知的针对这种天然产物的两种立体选择性方法。此外，我们设计并制备了一组新的（二）烯酮作为标题化合物的非手性合成类似物。他们的感官分析结果清楚地表明，天然分子相对较小的结构变化会显着改变其嗅觉特性。因此，

  DOI：

  10.3390/molecules24244497

文献信息

• Seebach,D. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1357 - 1369
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scalable Preparation of Enantioenriched (S)-5-methylhept-2-en-4-one. Synthesis and Aroma Properties of Achiral Analogues Thereof
  作者：Eva Puchľová、Michal Dendys、Ivan Špánik、Peter Szolcsányi

  DOI：10.3390/molecules24244497

  日期：——

  addition, we have designed and prepared a set of new (di)enones as achiral synthetic analogues of the title compound. The results of their sensory analyses clearly show that relatively minor structural changes of the natural molecule significantly alter its olfactory properties. Thus, simple (poly)methylation completely changes the original hazelnut aroma of (S)-5-methylhept-2-en-4-one and shifts the

  (S)-5-Methylhept-2-en-4-one 是榛子中的一种关键风味化合物。我们已经以 39% 的总产率 (73% ee) 进行了基于手性池的化学酶合成。基于羟醛的四步序列避免使用高反应性和/或有毒试剂，不需要无水条件，仅使用蒸馏作为纯化方法。因此，这种方法代表了一种绿色且可扩展的替代方案，可替代迄今为止已知的针对这种天然产物的两种立体选择性方法。此外，我们设计并制备了一组新的（二）烯酮作为标题化合物的非手性合成类似物。他们的感官分析结果清楚地表明，天然分子相对较小的结构变化会显着改变其嗅觉特性。因此，